El estanoxano es un grupo funcional en la química del organoestaño con la conectividad Sn IV −O−Sn IV (IV indica el estado de oxidación del estaño). Además del grupo óxido, al estaño normalmente se unen otros 3 o 4 sustituyentes. En ambientes acuosos o acuáticos, la mayoría de los compuestos organoestánnicos contienen este grupo. [1]
Los estanoxanos se forman tras la hidrólisis de haluros de organoestaño. Por ejemplo, la hidrólisis del dicloruro de dibutilestaño da el compuesto de tetraestaño (((CH 3 (CH 2 ) 3 ) 2 ClSn) 2 O) 2 . La hidrólisis parece realizarse mediante hidróxidos de organoestaño. Por ejemplo, la cihexatina (C 6 H 11 ) 3 SnOH, de importancia comercial , se convierte a 200 °C en hexaciclohexildistannoxano:
Se propone que el proceso de condensación se produzca mediante un mecanismo asociativo , que involucra al dímero. El apoyo a este mecanismo asociativo es el hallazgo de que Me3SnOH existe en solución como el dímero ((CH 3 ) 3 Sn) 2 ( μ -OH) 2 .
Indicativo de la labilidad del enlace Sn-O, el intercambio de distannoxanos con otros distannoxanos:
Los enlaces Sn-O-Sn en derivados orgánicos simples reaccionan con los ésteres de ácidos carboxílicos para dar distannoxanos asimétricos: