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escopino

La escopina es un alcaloide tropano que se encuentra en una variedad de plantas, incluida la raíz de mandrágora , [2] Senecio mikanioides ( Delairea odorata ), [3] Scopolia carniolica , [4] y Scopolia lurida . [5]

La escopina se puede preparar mediante hidrólisis de escopolamina . [1] [6] [7] También se puede preparar en tres pasos a partir de N-metoxicarbonilpirrol y 1,1,3,3-tetrabromoacetona; los reactivos se combinan en una cicloadición [4+3] , seguida de una reducción diastereoselectiva con hidruro de diisobutilaluminio y, finalmente, una epoxidación de Prilezhaev con ácido trifluoroperacético produce escopina. [8]

Ver también

Referencias

  1. ^ ab Werner, Gottfried; Schmidt, K.-H. (1967). "Die darstellung von scopin aus scopolamin". Letras de tetraedro . 8 (14): 1283–1284. doi :10.1016/S0040-4039(00)90685-3. PMID  6044210.
  2. ^ Staub, H. (1962). "Los constituyentes químicos de la raíz de Mandrágora. II. Los alcaloides". Helvetica Chimica Acta . 45 (7): 2297–2305. doi :10.1002/hlca.19620450703.
  3. ^ Adams, Roger; Giganteurco, Maurizio (1957). "Alcaloides de Senecio: mikanoidina, el alcaloide de Senecio mikanoides". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 79 : 166–169. doi :10.1021/ja01558a045.
  4. ^ Bendik, yo; Bauerova, O.; Bauer, S.; Mokry, J.; Tomko, J. (1958). "Alcaloides de Scopolia carniolica". Chemicke Zvesti . 12 : 181–184.
  5. ^ Szymanska, Miroslawa (1967). "Alcaloides en Scopolia lurida. Análisis cromatográfico. Aislamiento de cuscohigrina". Acta Poloniae Pharmaceutica . 24 (1): 59–64.
  6. ^ Meinwald, J.; Chapman, OL (1957). "Hidrólisis alcalina de metoximetocloruro de escopolamina: una nueva ruta hacia la escopina". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 79 (3): 665–666. doi :10.1021/ja01560a042.
  7. ^ Willstatter, Richard; Berner, Endre (1923). "Hidrólisis de escopolamina". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft B. 56 (5): 1079–1082. doi :10.1002/cber.19230560515.
  8. ^ Hayakawa, Y.; Baba, Y.; Makino, S.; Noyori, R. (1978). "Formación de enlaces carbono-carbono promovida por carbonilos de metales de transición. 19. Síntesis general de alcaloides de tropano mediante la reacción polibromocetona-carbonilo de hierro". Mermelada. Química. Soc. 100 (6): 1786-1791. doi :10.1021/ja00474a021.