La equilenina , también conocida como 6,8-didehidroestrona , así como estra-1,3,5(10),6,8-pentaen-3-ol-17-ona , es un estrógeno esteroide natural obtenido de la orina de yeguas preñadas . [1] [2] Se utiliza como uno de los componentes de los estrógenos conjugados (nombre comercial Premarin). [2] Fue el primer producto natural complejo en ser sintetizado por completo, en un trabajo informado en 1940 por Bachmann y Wilds . [3]
La síntesis desarrollada por el grupo de Bachmann comenzó a partir de la cetona de Butenand [4] – el análogo estructural 7-metoxi de 1,2,3,4-tetrahidrofenantren-1-ona [5] – y que puede prepararse fácilmente a partir de 1,6 - ácido de Cleve . [6] El enfoque se basó en transformaciones bien establecidas como la condensación de Claisen , la reacción de Reformatsky , la reacción de Arndt-Eistert y la condensación de Dieckmann . [3] Nicolaou describió esta preparación como el final de la era anterior al trabajo posterior a la Segunda Guerra Mundial de Robert Burns Woodward que introdujo la síntesis enantioselectiva ; [4] en esta síntesis, se preparó una mezcla de estereoisómeros y luego se resolvió , [6] y la elección del objetivo se debió en parte a la existencia de solo dos carbonos quirales y, por lo tanto, solo cuatro estereoisómeros. [5]
El rendimiento global de la síntesis fue del 2,7% basándose en un proceso de veinte pasos a partir del ácido de Cleve. [6]