La Copa de Escocia 1999-2000 fue la edición número 115 de la competición eliminatoria de fútbol más prestigiosa de Escocia , también conocida por motivos de patrocinio como Copa de Escocia de Tennent. La Copa la ganaron los Rangers , que derrotaron al Aberdeen 4-0 en la final.
Una lista de las mayores victorias de la competencia.