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Emodepside

La emodepsida es un fármaco antihelmíntico eficaz contra varios nematodos gastrointestinales , está autorizado para su uso en gatos [1] y pertenece a la clase de fármacos conocidos como octadepsipéptidos , [2] una clase relativamente nueva de antihelmínticos (la investigación sobre estos compuestos comenzó a principios de los años 1990), [3] que se sospecha que logran su efecto antiparasitario mediante un nuevo mecanismo de acción debido a su capacidad para matar nematodos resistentes a otros antihelmínticos. [4]

Síntesis

Figura 1: Camellia japonica

La emodepsida se sintetiza uniendo un anillo de morfolina “en la paraposición de cada uno de los dos ácidos D-fenillácticos” a PF1022A , un metabolito de Mycelia steroid , un hongo que habita en las hojas de Camellia japonica [3] , un arbusto con flores .

Efectos antihelmínticos

Se ha demostrado que, cuando se aplica a nematodos, la emodepsida tiene una variedad de efectos, inhibiendo el músculo en el nematodo parásito Ascaris sum [5] e inhibiendo el movimiento locomotor y faríngeo en Caenorhabditis elegans , además de tener efectos en otros tejidos como la inhibición de la puesta de huevos. [6]

Mecanismo de acción

Se ha demostrado que una de las formas en que este fármaco logra sus efectos es mediante la unión a un grupo de receptores acoplados a proteína G llamados latrofilinas , [6] identificadas por primera vez como proteínas diana de la α-latrotoxina (la otra proteína diana de la α-LTX es la neurexina, [7] un receptor de membrana con dominios extracelulares similares a la laminina [8] ), un componente del veneno de la araña viuda negra que puede causar parálisis y posterior muerte tanto en nematodos como en humanos. LAT-1 (1014 aminoácidos, 113 KDa codificados por el gen B0457.1) y LAT-2 (1338 aminoácidos, 147 KDa codificados por el gen B0286.2) [9] se encuentran ubicados presinápticamente en la unión neuromuscular en Caenorhabditis elegans [2] y comparten un 21% de identidad de aminoácidos entre sí [6] (se ha demostrado que la homología de secuencia de aminoácidos que LAT-1 comparte con las latrofilinas de rata, bovina y humana es del 22, 23 y 21% respectivamente [6] ).

Figura 2: Estructura hipotética del receptor LAT-1. Ref.: Dibujo original de James Buckley basado en información de [9] .

Tras la unión del receptor con el ligando, un cambio conformacional inducido en el receptor activa la proteína Gq, liberando la subunidad Gqα del complejo βγ. La proteína Gqα se acopla entonces a la molécula de señalización fosfolipasa -C-β y la activa, una proteína que se ha identificado como clave para la modulación de las vías reguladoras de la liberación de vesículas en C.elegans . [6]

En su cascada de señalización, la PLC-β (al igual que otras fosfolipasas) hidroliza el fosfatidilinositolbisfosfato para producir inositol trifosfato (IP3) y diacilglicerol (DAG). [10] Como los receptores IP3 tienen una distribución escasa o escasa en todo el sistema nervioso faríngeo de C.elegans [11] (uno de los tejidos donde los agonistas de LAT-1 como α-LTX y emodepsida tienen sus efectos más predominantes) [6] y se ha demostrado que los ésteres de β-forbel (que imitan los efectos del DAG) tienen una acción estimuladora sobre la transmisión sináptica , [12] se ha concluido que es el componente DAG de la cascada el que regula la liberación de neurotransmisores . [6]

De hecho, en C.elegans, DAG regula UNC-13, una proteína asociada a la membrana plasmática crítica para la liberación de neurotransmisores mediada por vesículas [13] y los estudios mutacionales han demostrado que dos mutantes de reducción de función de UNC-13 muestran resistencia a la emodepsida, observaciones que respaldan este mecanismo de acción hipotético. El mecanismo por el cual la activación de UNC-13 da como resultado la liberación de neurotransmisores (el resultado final de la activación de la latrofilina) es a través de la interacción con la proteína de membrana sinaptosómica sintaxina [6] [ 14] con la unión de UNC-13 al extremo N-terminal de la sintaxina y promoviendo el cambio de la forma cerrada de la sintaxina (que es incompatible con el complejo SNARE sinaptobrevina, SNAP-25 y la formación de sintaxina ) a su formación abierta para que se pueda lograr la formación del complejo SNARE, permitiendo así que se produzca la fusión y liberación de vesículas . [14]

A nivel molecular, el resultado neto de la activación de esta vía es la estimulación espontánea de la liberación de neuropéptidos inhibidores similares a PF1 (se sospecha que esto se debe a la inhibición de la Emodepside de la contracción muscular inducida por acetilcolina que requiere tanto iones de calcio como iones de potasio extracelulares, similar a la acción de PF1/PF2). Aunque en experimentos con sinaptosomas, α-LTX desencadenó una exocitosis no dependiente de calcio de vesículas que contenían acetilcolina , glutamato y GABA [15] , tanto el glutamato [6] como el GABA [15] han sido descartados como los únicos neurotransmisores responsables de la acción de la Emodepside) que luego actúa sobre la membrana postsináptica (es decir, la membrana faríngea/muscular) del nematodo, teniendo un efecto inhibidor que induce parálisis o inhibe el bombeo faríngeo, los cuales finalmente resultan en la muerte del organismo. [ cita requerida ]

Diagrama

Los estudios mutacionales que involucran mutantes con eliminación del gen LAT-1 y deleción del gen LAT-2 han revelado que el papel de los receptores de latrofilina en los diferentes tejidos en los que se expresan difiere entre los subtipos, siendo LAT-1 expresado en la faringe de C.elegans (modulando así el bombeo faríngeo) y LAT-2 teniendo un papel en la locomoción. [6]

Además de ejercer un efecto sobre el nematodo a través de la unión a los receptores de latrofilina, también hay evidencia reciente que indica que la emodepsida también interactúa con el canal de potasio BK codificado por el gen Slo-1. [16] Esta proteína (ver la figura para la estructura) es un miembro de la clase estructural de 6 hélices transmembrana de canales de iones de potasio, y cada subunidad consta de 6 hélices transmembrana y 1 dominio P (este dominio P se conserva en todos los canales de iones de potasio y forma el filtro de selectividad que permite que el canal transporte iones de potasio a través de la membrana con gran preferencia a otros iones). [17] Estas subunidades se agrupan para formar canales de tipo BK de alta conductancia que están regulados tanto por el potencial de membrana como por los niveles intracelulares de calcio [17] (esta capacidad de detección de iones de calcio se ve facilitada por una región de cola intracelular en subunidades similares a Slo que forman un motivo de unión de iones de calcio que consiste en una serie de residuos de aspartato conservados, denominados "cuenco de calcio"), [18] y su función fisiológica es regular la excitabilidad de las neuronas y las fibras musculares, a través de la forma en que participan en la repolarización del potencial de acción (el eflujo de iones de potasio se utiliza para repolarizar la célula después de la despolarización). [19]

El efecto presumible que la interacción de la emodepsida con estos canales ejercería sobre la neurona sería la activación del canal provocando el eflujo de iones potasio, hiperpolarización y posterior inhibición del efecto del neurotransmisor excitador (acetilcolina si actúa en la unión neuromuscular), teniendo un efecto inhibidor sobre la transmisión sináptica, la producción de potenciales de acción postsinápticos y en última instancia la contracción muscular (manifestándose como parálisis o reducción del bombeo faríngeo). [ cita requerida ]

Aún queda por deducir con exactitud cuál de los receptores de latrofilina y los canales de potasio BK es el sitio de acción principal de la emodepside. Tanto los mutantes LAT-1/LAT-2 como los slo-1 (reducción/pérdida de función) muestran una resistencia significativa a la emodepside, siendo concebible que la presencia de ambos sea necesaria para que la emodepside induzca su efecto completo. [ cita requerida ]

Uso terapéutico

La patente de emodepside pertenece al grupo Bayer Health Care y se vende en combinación con otro antihelmíntico ( praziquantel ) para aplicación tópica bajo el nombre comercial Profender . [20]

Referencias

  1. ^ "¿Profender? A simple vista, en el clavo". Archivado desde el original el 11 de enero de 2007. Consultado el 10 de enero de 2007 .
  2. ^ ab Willson J, Amliwala K, Harder A, Holden-Dye L, Walker RJ (enero de 2003). "El efecto del antihelmíntico emodepsida en la unión neuromuscular del nematodo parásito Ascaris suum". Parasitología . 126 (Pt 1): 79–86. doi :10.1017/S0031182002002639. PMID  12613766. S2CID  21831523.
  3. ^ ab Harder A, Holden-Dye L, Walker R, Wunderlich F (octubre de 2005). "Mecanismos de acción de la emodepsida". Parasitology Research . 97 (Supl 1): S1–S10. doi :10.1007/s00436-005-1438-z. PMID  16228263. S2CID  86636553.
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  5. ^ Geßner G, Meder S, Rink T, Boheim G, Harder A, Jeschke P, Scherkenbeck J, Londershausen M (diciembre de 1996). "La actividad ionófora y antihelmíntica de PF 1022A, un ciclooctadepsipéptido, no están relacionadas". Pesticide Science . 48 (4): 399–407. doi :10.1002/(SICI)1096-9063(199612)48:4<399::AID-PS503>3.0.CO;2-K.
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