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Efecto electromérico

En química , el efecto electromérico es una polarización molecular que se produce por un desplazamiento intramolecular de electrones caracterizado por la sustitución de un par de electrones por otro dentro del mismo octeto atómico de electrones. A veces se le llama mecanismo conjugativo y, anteriormente, mecanismo tautomérico . El efecto electromérico a menudo se considera junto con el efecto inductivo como tipos de desplazamiento de electrones. Aunque algunas personas se refieren a él como un efecto producido por la presencia de un reactivo como un electrófilo o un nucleófilo , la IUPAC no lo define como tal. El término efecto electromérico ya no se utiliza en los textos estándar y se considera obsoleto. [1] Los conceptos implícitos en los términos efecto electromérico y efecto mesomérico se absorben en el término efecto de resonancia . [2] Este efecto se puede representar mediante flechas curvas que simbolizan el desplazamiento de electrones, como en el diagrama siguiente:

Tipos de efectos electroméricos

El efecto eléctrico se puede clasificar en dos tipos, a saber, el efecto +E y el efecto -E. Esta clasificación se basa en la dirección de transferencia del par de electrones. Cuando el reactivo atacante es electrófilo, generalmente se observa el efecto +E y los electrones π se transfieren al átomo con carga positiva. Cuando el reactivo atacante es un nucleófilo, generalmente hay un efecto -E, donde los electrones π se transfieren a átomos a los que el reactivo atacante no se unirá. [ cita requerida ]

Referencias

  1. ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2.ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) "efecto electromérico". doi :10.1351/goldbook.E01973
  2. ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2.ª edición (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) "efecto mesomérico". doi :10.1351/goldbook.M03844