El 17 de abril de 1899 se celebraron elecciones al Consejo Legislativo en Rodesia del Sur . Fueron las primeras elecciones que se celebraron en la colonia y siguieron a la Orden del Consejo de Rodesia del Sur de 1898, que otorgaba a la colonia un Consejo Legislativo compuesto por al menos diez miembros con derecho a voto: el Administrador de Rodesia del Sur ex officio , cinco miembros nominados por la Compañía Británica de Sudáfrica y cuatro miembros elegidos por votantes registrados. El Comisionado Residente de Rodesia del Sur, Sir Marshal James Clarke , también formaba parte del Consejo Legislativo ex officio, pero sin derecho a voto.
La Orden del Consejo no estableció ninguna de las normas que regirían la elección, que se dejó en manos del Alto Comisionado (en funciones) para África Meridional para establecer los requisitos de los votantes y delimitar los distritos electorales, lo que se hizo en la Proclamación n.º 17 de 1898. El Alto Comisionado en funciones exigía que los votantes fueran súbditos británicos, varones, mayores de 21 años, capaces de escribir su dirección y ocupación, y que cumplieran los siguientes requisitos financieros: (a) ser propietario de una concesión minera registrada en Rhodesia del Sur, o (b) ocupar bienes inmuebles por valor de 75 libras esterlinas, o (c) recibir un salario de 50 libras esterlinas al año en Rhodesia del Sur. También se exigía una residencia continua de seis meses para los requisitos b y c. Todos los votantes estaban inscritos en un padrón común.
Como sólo quedaban cuatro miembros por elegir, el Alto Comisionado en funciones decidió dividir el distrito en dos, Mashonaland y Matabeleland , y cada uno de ellos presentaría dos miembros. La elección se llevó a cabo según las reglas establecidas por primera vez para la Colonia del Cabo en 1892, con votación secreta. No existía ningún partido político en el momento de la elección, por lo que cada candidato se presentó con base en su propia candidatura.
William Fairbridge , derrotado en Mashonaland, presentó una petición electoral después de la declaración del resultado, alegando que los agentes electorales de Raleigh Grey habían estado involucrados en mala conducta durante las elecciones. Antes de que comenzara la audiencia, Grey renunció al Consejo sintiendo que su presencia estaba corrompida. El tribunal electoral encontró que los agentes de Grey habían incurrido en sobornos y " tratos " (proporcionando comida y bebida gratis a los votantes) en un concierto para fumadores, e invalidó su elección anterior, pero como Grey ya no era miembro, esto no tuvo efecto.
Mientras tanto, el 21 de agosto de 1899 se cerraron las nominaciones para las elecciones parciales y Grey fue nominado nuevamente. Como no había ningún otro candidato en la contienda, fue elegido sin oposición.
Los miembros nominados por la Compañía Británica de Sudáfrica fueron:
Sir Thomas Scanlen dimitió y fue reemplazado por John Gilbert Kotzé , Fiscal General, el 9 de agosto de 1900. El juez Vintcent dimitió y fue reemplazado por Clarkson Henry Tredgold el 28 de junio de 1901. Townshend Griffin estuvo ausente por un tiempo y fue reemplazado por James Hutchinson Kennedy el 28 de junio de 1901.