El tetrayoduro de carbono es un tetrahalometano con la fórmula molecular . Al ser de color rojo brillante, es un ejemplo relativamente raro de un derivado de metano muy coloreado . Tiene solo un 2,3 % en peso de carbono, aunque se conocen otros derivados de metano con aún menos carbono.
La molécula tetraédrica presenta distancias CI de 2,12 ± 0,02 Å. [2] La molécula está ligeramente abarrotada con contactos cortos entre átomos de yodo de 3,459 ± 0,03 Å y, posiblemente por esta razón, es térmica y fotoquímicamente inestable.
El tetrayoduro de carbono cristaliza en una estructura cristalina tetragonal ( a 6,409, c 9,558 (.10 −1 nm)). [3]
Tiene un momento dipolar cero debido a su geometría tetraédrica sustituida simétricamente .
El tetrayoduro de carbono es ligeramente reactivo con el agua, dando yodoformo e I 2 . Es soluble en disolventes orgánicos no polares. Se descompone térmica y fotoquímicamente en tetrayodoetileno , C 2 I 4 . Su síntesis implica un intercambio de haluro catalizado por AlCl 3 , que se lleva a cabo a temperatura ambiente: [4]
El producto cristaliza a partir de la solución de reacción.
El tetrayoduro de carbono se utiliza como reactivo de yodación , a menudo tras la reacción con bases. [5] Las cetonas se convierten en 1,1-diyodoalquenos tras el tratamiento con trifenilfosfina (PPh3 ) y tetrayoduro de carbono. Los alcoholes se convierten en yoduro, mediante un mecanismo similar a la reacción de Appel . En una reacción de Appel, se utiliza tetracloruro de carbono para generar cloruros de alquilo a partir de alcoholes.
Los fabricantes recomiendan almacenar el tetrayoduro de carbono a una temperatura cercana a los 0 °C (32 °F). Como fuente de yodo disponible, es irritante. Su LD 50 en ratas es de 18 mg/kg. En general, los compuestos orgánicos perhalogenados deben considerarse tóxicos, con la estrecha excepción de los pequeños perfluoroalcanos (esencialmente inertes debido a la fuerza del enlace CF).
