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1,4-Diclorobenceno

El 1,4-diclorobenceno ( 1,4-DCB , p - DCB o para - diclorobenceno , a veces abreviado como PDCB o para ) es un cloruro de arilo e isómero del diclorobenceno con la fórmula C6H4Cl2 . Este sólido incoloro tiene un olor fuerte . La molécula consta de un anillo de benceno con dos átomos de cloro (que reemplazan a los átomos de hidrógeno ) en sitios opuestos del anillo.

Se utiliza como desinfectante , pesticida y desodorante , más comúnmente en bolas de naftalina , en las que reemplaza al naftaleno más tradicional debido a su mayor inflamabilidad (aunque ambos productos químicos tienen la misma clasificación NFPA 704 ). También se utiliza como precursor en la producción del polímero poli( sulfuro de p -fenileno) resistente a los químicos y al calor . [3]

Producción

El p -DCB se produce mediante la cloración del benceno utilizando cloruro férrico como catalizador:

C6H6 + 2Cl2 → C6H4Cl2 + 2HCl​​​​​​​

La principal impureza es el isómero 1,2 . El compuesto se puede purificar mediante cristalización fraccionada , aprovechando su punto de fusión relativamente alto de 53,5 °C; los diclorobencenos y clorobencenos isoméricos se funden muy por debajo de la temperatura ambiente. [3]

Usos

Desinfectante, desodorante y pesticida.

Bolas de 1,4-diclorobenceno vendidas como desinfectante para urinarios

El p -DCB se utiliza para controlar polillas , mohos y hongos . [4] También se utiliza como desinfectante [3] en contenedores de basura y baños y es el olor característico asociado con las pastillas para urinarios . Su utilidad para estas aplicaciones surge de la baja solubilidad del p -DCB en agua y su volatilidad relativamente alta : sublima fácilmente cerca de la temperatura ambiente. [3]

Precursor de otros productos químicos

La nitración produce 1,4-dicloronitrobenceno , un precursor de colorantes y pigmentos comerciales. [5] Los sitios de cloruro en p -DCB pueden sustituirse por grupos hidroxilamina y sulfuro. En una aplicación cada vez mayor, p -DCB es el precursor del polímero de alto rendimiento poli( sulfuro de p -fenileno): [6]

Síntesis de polifenilensulfuro

Efectos ambientales y sobre la salud

El p -DCB es poco soluble en agua y los organismos del suelo no lo descomponen fácilmente . Al igual que muchos hidrocarburos , el p -DCB es lipofílico y se acumulará en los tejidos grasos si lo consume una persona o un animal.

El Departamento de Salud y Servicios Humanos de los Estados Unidos (DHHS) y la Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer (IARC) han determinado que se puede prever razonablemente que el p -DCB sea un carcinógeno . [7] Esto ha sido indicado por estudios realizados en animales, aunque no se ha realizado un estudio a gran escala en humanos. [8]

La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) ha establecido un nivel máximo objetivo de contaminante de 75 microgramos de p -DCB por litro de agua potable (75 μg/L), [9] pero no publica información sobre el riesgo de cáncer. [10] El p -DCB también es un pesticida registrado por la EPA . [11] La Administración de Seguridad y Salud Ocupacional de los Estados Unidos (OSHA) ha establecido un nivel máximo de 75 partes de p -DCB por millón de partes de aire en el lugar de trabajo (75 ppm) para una jornada de 8 horas, una semana laboral de 40 horas . [12] [13]

Se ha identificado un mecanismo para los efectos cancerígenos de las bolas de naftalina y algunos tipos de ambientadores que contienen p -DCB en los gusanos redondos. [14]

Debido a su naturaleza cancerígena, el uso de paradiclorobenceno está prohibido en la Unión Europea como ambientador (desde 2005) y en bolas de naftalina (desde 2008).

Biodegradación

Rhodococcus phenolicus es una especie de bacteria capaz de degradar diclorobenceno como su única fuente de carbono . [15]

Véase también

Referencias

  1. ^ abcdefg Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0190". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ ab "p-Diclorobenceno". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH). 4 de diciembre de 2014. Consultado el 6 de marzo de 2015 .
  3. ^ abcd Rossberg, M.; Lendle, W.; Pfleiderer, G.; Tögel, A.; Dreher, EL; Langer, E.; Rassaerts, H.; Kleinschmidt, P.; Strack, H.; Cocinero, R.; Beck, U.; Lipper, K.-A.; Torkelson, TR; Löser, E.; Beutel, KK; Mann, T. (2006). "Hidrocarburos clorados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a06_233.pub2. ISBN 978-3527306732.
  4. ^ "Centro Nacional de Información sobre Pesticidas: perfil del caso de las bolas de naftalina" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 22 de junio de 2010 . Consultado el 10 de agosto de 2009 .
  5. ^ K. Hambre. W. Herbst "Pigmentos orgánicos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann , Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi :10.1002/14356007.a20_371
  6. ^ Fahey, DR; Ash, CE (1991). "Mecanismo de crecimiento de poli( sulfuro de p -fenileno) a partir de p -diclorobenceno y sulfuro de sodio". Macromolecules . 24 (15): 4242. Bibcode :1991MaMol..24.4242F. doi :10.1021/ma00015a003.
  7. ^ Preámbulo de las monografías del IARC Archivado el 9 de agosto de 2016 en Wayback Machine definición de "Grupo 2B: Posiblemente cancerígeno para los humanos", la clasificación de esta sustancia química de la Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer
  8. ^ "ToxFAQs for Dichlorobenzenes" (Preguntas frecuentes sobre toxicidad de los diclorobencenos). Portal de sustancias tóxicas . Agencia para Sustancias Tóxicas y Registro de Enfermedades . Consultado el 24 de mayo de 2013 .
  9. ^ "Hoja informativa para el consumidor sobre: ​​PARA-DICLOROBENCENO (p-DCB)". 28 de noviembre de 2006. Archivado desde el original el 6 de octubre de 2009. Consultado el 10 de agosto de 2009 .
  10. ^ "1,4-Diclorobenceno (para-Diclorobenceno)". Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos . Archivado desde el original el 4 de abril de 2016. Consultado el 24 de marzo de 2016 .
  11. ^ "Decisión sobre la elegibilidad para la reinscripción del para-diclorobenceno" (PDF) . Diciembre de 2008. Archivado desde el original (PDF) el 26 de septiembre de 2009 . Consultado el 10 de agosto de 2009 .
  12. ^ "Muestreo químico: p-diclorobencina". Departamento de Trabajo de los Estados Unidos . Administración de Seguridad y Salud Ocupacional. Archivado desde el original el 31 de julio de 2017. Consultado el 23 de marzo de 2016 .
  13. ^ "Nombre común: 1,4-DICLOROBENCENO" (PDF) . Departamento de Salud y Servicios para Personas Mayores de Nueva Jersey. Diciembre de 2005 . Consultado el 24 de marzo de 2016 .
  14. ^ Kokel, David (14 de mayo de 2006). "Los carcinógenos no genotóxicos naftaleno y para-diclorobenceno suprimen la apoptosis en Caenorhabditis elegans". Nature Chemical Biology . 2 (6): 338–345. doi :10.1038/nchembio791. PMID  16699520. S2CID  18402091.
  15. ^ Rehfuss, M.; Urban, J. (2005). " Rhodococcus phenolicus sp. nov., un nuevo actinomiceto aislado mediante bioprocesamiento con la capacidad de degradar clorobenceno, diclorobenceno y fenol como únicas fuentes de carbono". Microbiología sistemática y aplicada . 28 (8): 695–701. doi :10.1016/j.syapm.2005.05.011. PMID  16261859.

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