Oxindol

Compuesto químico

El oxindol ( 2-indolona ) es un compuesto orgánico heterocíclico aromático con la fórmula C6H4CHC(O)NH. Tiene una estructura bicíclica, que consta de un anillo de benceno de seis miembros fusionado a un anillo que contiene nitrógeno de cinco miembros . El oxindol es una indolina modificada con un carbonilo sustituido en la segunda posición del anillo de indolina de 5 miembros. Clasificado como amida cíclica, es un sólido de color amarillo pálido.

Formación y reacciones.

El oxindol se deriva en la naturaleza del triptófano , formado por bacterias intestinales ("flora normal"). Normalmente se metaboliza y desintoxica del cuerpo a través del hígado. En exceso puede provocar sedación, debilidad muscular, hipotensión y coma. Se ha registrado que los pacientes con encefalopatía hepática tienen niveles elevados de oxindol en suero. ^[1]

El tratamiento con pentasulfuro de fósforo da el tiona .

Oxindols

La rincofilina , un oxindol natural, es un medicamento utilizado como antagonista de NMDA y bloqueador de los canales de calcio . ^[2]

Más allá del compuesto original, los oxindols, incluyen muchos compuestos. ^[3] Un ejemplo es el 3-metiloxindol. ^[4]

Referencias

1. Riggio, Oliviero; Mannaioni, Guido; Ridola, Lorenzo; Angeloni, Stefanía; Merlí, Manuela; Carlá, Vincenzo; Salvatori, Filippo María; Moroni, Flavio (2 de febrero de 2010). "Niveles de indol y oxindol periférico y esplácnico en pacientes cirróticos: un estudio sobre la fisiopatología de la encefalopatía hepática". La Revista Estadounidense de Gastroenterología . 105 (6): 1374-1381. doi :10.1038/ajg.2009.738. PMID  20125128. S2CID  20633097.
2. Kang TH, Murakami Y, Matsumoto K, Takayama H, Kitajima M, Aimi N, Watanabe H (2002). "La rincofilina y la isorrincofilina inhiben los receptores NMDA expresados ​​en ovocitos de Xenopus ". Revista europea de farmacología . 455 (1): 27–34. doi :10.1016/S0014-2999(02)02581-5. PMID  12433591.
3. Trost, Barry; Brennan, Megan (2009). "Síntesis asimétrica de productos naturales de alcaloides espirocíclicos oxindol e indol". Síntesis . 2009 (18): 3003–3025. doi :10.1055/s-0029-1216975.
4. Abraham S. Endler y Ernest I. Becker (1957). "3-Metiloxindol". Org. Sintetizador . 37 : 60. doi : 10.15227/orgsyn.037.0060.