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Octocrileno

El octocrileno es un compuesto orgánico que se utiliza como ingrediente en protectores solares y cosméticos. Es un éster formado por la condensación de Knoevenagel de cianoacetato de 2-etilhexilo con benzofenona . Es un líquido viscoso y aceitoso, transparente e incoloro.

La conjugación extendida de la porción de acrilato de la molécula absorbe los rayos UVB y UVA de onda corta ( ultravioleta ) con longitudes de onda de 280 a 320 nm, [1] protegiendo la piel del daño directo al ADN . La porción de etilhexanol es un alcohol graso , que agrega propiedades emolientes y similares al aceite (resistente al agua).

Seguridad

El octocrileno puede penetrar en la piel donde actúa como fotosensibilizador , lo que resulta en un aumento de la producción de radicales libres bajo iluminación. [2] También puede pasar a través de la piel, al torrente sanguíneo, y eventualmente ser metabolizado y excretado en la orina en forma de sus metabolitos. [3] [4] El octocrileno puede convertirse en benzofenona a través de una condensación retroaldólica . [5] La reacción ocurre lentamente con el tiempo, produciendo una concentración significativa de benzofenona en todos los cosméticos comerciales probados formulados con octocrileno.

Se ha demostrado que en el coral, el octocrileno se acumula en forma de conjugados de ácidos grasos y desencadena disfunción mitocondrial. [6]

Regulación

Palau ha prohibido la venta y el uso de tres filtros UV tóxicos para los arrecifes, incluido el octocrileno, en su Ley de Educación Turística Responsable de 2018. [7] Las Islas Vírgenes de los Estados Unidos también han prohibido el uso de protectores solares que contengan octocrileno, y exigen que todos los visitantes utilicen "protectores solares minerales no nanométricos" que contengan óxido de zinc y dióxido de titanio. [8]

Véase también

Referencias

  1. ^ "Octocrileno: agente químico bloqueador/protector solar UVB+UVA". www.smartskincare.com .
  2. ^ Hanson Kerry M.; Gratton Enrico; Bardeen Christopher J. (2006). "Mejora de las especies reactivas de oxígeno inducidas por rayos UV en la piel mediante protección solar". Biología y medicina de radicales libres . 41 (8): 1205–1212. doi :10.1016/j.freeradbiomed.2006.06.011. PMID  17015167. S2CID  13999532.
  3. ^ Bury, Daniel; Belov, Vladimir N.; Qi, Yulin; Hayen, Heiko; Volmer, Dietrich A.; Brüning, Thomas; Koch, Holger M. (2018). "Determinación de metabolitos urinarios del octocrileno con filtro UV emergente mediante SPE-LC-MS/MS en línea". Química analítica . 90 (1): 944–951. doi :10.1021/acs.analchem.7b03996. hdl : 21.11116/0000-0000-3212-3 . PMID  29188988.
  4. ^ Bury, Daniel; Modick-Biermann, Hendrik; Leibold, Edgar; Brüning, Thomas; Koch, Holger M. (2019). "Metabolitos urinarios del filtro UV octocrileno en humanos como biomarcadores de exposición". Archivos de toxicología . 93 (5): 1227–1238. Código Bibliográfico :2019ArTox..93.1227B. doi :10.1007/s00204-019-02408-7. PMID  30739143. S2CID  59622082.
  5. ^ Downs, CA; DiNardo, Joseph C.; Stien, Didier; Rodrigues, Alice MS; Lebaron, Philippe (7 de marzo de 2021). "La benzofenona se acumula con el tiempo a partir de la degradación del octocrileno en productos comerciales de protección solar". Chemical Research in Toxicology . 34 (4): 1046–1054. doi : 10.1021/acs.chemrestox.0c00461 . PMID  33682414.
  6. ^ Stien, Didier; Clergeaud, Fanny; Rodrigues, Alice MS; Lebaron, Karine; Pillot, Rémi; Romans, Pascal; Fagervold, Sonja; Lebaron, Philippe (2019). "La metabolómica revela que el octocrileno se acumula en los tejidos de Pocillopora damicornis como conjugados de ácidos grasos y desencadena la disfunción mitocondrial de las células de coral" (PDF) . Química analítica . 91 (1): 990–995. doi :10.1021/acs.analchem.8b04187. PMID  30516955. S2CID  54567139.
  7. ^ República de Palau. "RPPL No. 10-30: Ley de Educación Turística Responsable de 2018 – PalauGov.pw". PalauGov.pw Su guía para encontrar y utilizar los servicios del Gobierno Nacional de Palau . Consultado el 16 de octubre de 2019 .
  8. ^ "Viajes sostenibles en las Islas Vírgenes de los Estados Unidos". Islas Vírgenes de los Estados Unidos . Archivado del original el 14 de enero de 2024. Consultado el 17 de febrero de 2024. Evite los protectores solares que contienen los "3 O tóxicos" de oxibenzona, octinoxato y octocrileno; están prohibidos en las Islas Vírgenes de los Estados Unidos. Use rashguards, sombreros y use solo protector solar mineral no nano que contenga óxido de zinc y dióxido de titanio, los únicos ingredientes de protección solar considerados seguros y efectivos por la FDA.