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Metional

El metional es un compuesto orgánico con la fórmula CH3SCH2CH2CHO . Es un líquido incoloro que es un producto de degradación de la metionina . Es un sabor notable en los bocadillos a base de papa, en particular las papas fritas, uno de los alimentos más populares que contienen metional. [ 1] También se pueden encontrar trazas del compuesto en productos a base de té negro y té verde. El metional contiene grupos funcionales aldehído y tioéter . Es fácilmente soluble en solventes alcohólicos, incluidos propilenglicol y dipropilenglicol .

Aparición

En la naturaleza, el metional es un compuesto volátil con un aroma inducido térmicamente. Por ejemplo, la reacción de Maillard de reducción de azúcares y aminoácidos iniciada por el calor forma la base inicial de la composición del metional. La formación del metional surge de la interacción de compuestos de α-dicarbonilo (productos intermedios en la reacción de Maillard) con metionina (Met) mediante la reacción de degradación de Strecker : [1]

CH3SCH2CH2 ( NH2 ) CHCO2H + O CH3SCH2CH2 ( HN = ) CCO2H + H2O
CH 3 SCH 2 CH 2 (HN=)CCO 2 H + H 2 O → CH 3 SCH 2 CH 2 CHO + NH 3 + CO 2

El metional se degrada fácilmente en metanotiol, que luego se oxida en disulfuro de dimetilo . El disulfuro de dimetilo es en parte responsable del "azufre reactivo" que contribuye al sabor de las patatas. Además, la metionina resultante de la reacción de degradación de Strecker produce pirazinas de alquilo , que contribuyen a los sabores de los alimentos asados, tostados o procesados ​​térmicamente. Debido a la facilidad de su descomposición, una gran parte del metional se pierde durante el procesamiento de la patata.

De manera similar, en presencia de mononucleótido de flavina (FMN) y luz, la metionina se oxida de forma no enzimática en metional, amoníaco y dióxido de carbono . [2]

CH 3 SCH 2 CH 2 (NH 2 )CHCO 2 H → CH 3 SCH 2 CH 2 CHO + NH 3 + CO 2

Preparación y reacciones

El metional se sintetiza comercialmente mediante la reacción de metanotiol y acroleína . [3]

CH3SH + CH2 = CHCHO → CH3SCH2CH2CHO

Mediante la síntesis de Strecker , el metional se convierte en metionina. Para los suplementos alimenticios para animales, no se requiere metionina enantiopura. [3]

El metional es un reactivo versátil en química orgánica. [4]

Rutas biológicas

Debido a su alto costo, el metional o su precursor metionina no se agregan durante el procesamiento de la papa. [1] Para intensificar el sabor de los alimentos de papa procesados ​​térmicamente, se utilizan enfoques biotecnológicos para aumentar los niveles de metionina, y por lo tanto los niveles de metional, en los alimentos de papa.

La enzima aminotransferasa actúa sobre la metionina para eliminar la amina y formar un ácido α-ceto-γ-metiltiobutírico. Catalizada por la α-cetoácido descarboxilasa , este ácido cetometiltiobutírico se convierte en metional. [5]

CH 3 S(CH 2 ) 2 CH(NH 2 )CO 2 H + O → CH 3 S(CH 2 ) 2 COCO 2 H + NH 3
CH 3 S (CH 2 ) 2 COCO 2 H → CH 3 S (CH 2 ) 2 CHO + CO 2

Referencias

  1. ^ abc Faith C. Belanger, Rong Di y Daphna Havkin-Frenkel (2009) Aumento del contenido de metional en la patata mediante biotecnología, Biotecnología en la producción de sabores, 185-188, doi :10.1002/9781444302493.ch9
  2. ^ SF Yang, HS Ku y HK Pratt (1967) Producción fotoquímica de etileno a partir de metionina y sus análogos en presencia de mononucleótido de flavina, The Journal of Biological Chemistry, 242, 5274-5280.
  3. ^ ab Karlheinz Drauz, Ian Grayson, Axel Kleemann, Hans-Peter Krimmer, Wolfgang Leuchtenberger, Christoph Weckbecker (2006). Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a02_057.pub2. ISBN 978-3527306732.{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  4. ^ Truscott, Fiona; Willis, Michael (2013). "3-(Metiltio)propionaldehído/Metional". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi :10.1002/047084289X.rn01527. ISBN 978-0471936237.
  5. ^ María Del Carmen Martínez-Cuesta, Carmen Peláez y Teresa Requena (2013) Metabolismo de la metionina: principales vías y enzimas implicadas y estrategias para el control y la diversificación de compuestos volátiles de azufre en el queso, Critical Reviews in Food Science and Nutrition, 53:4, 366-385. doi :10.1080/10408398.2010.536918