El fenildiazoacetato de metilo es un compuesto orgánico con la fórmula C6H5C (N2 ) CO2Me . Es un derivado diazo del fenilacetato de metilo . Coloquialmente llamado "fenildiazoacetato", se genera y se utiliza in situ después del aislamiento como un aceite amarillo.
El metilfenildiazoacetato y muchos derivados relacionados son precursores de carbenos donantes-aceptores , que pueden usarse para la ciclopropanación o para insertarse en enlaces CH de sustratos orgánicos. Estas reacciones son catalizadas por tetraacetato de dirodio o complejos quirales relacionados. [1] El metilfenildiazoacetato se prepara tratando el metilfenilacetato con p-acetamidobencenosulfonil azida en presencia de una base. [2] [3]
Estructura en estado sólido de t -BuO 2 CC(N 2 )C 6 H 4 NO 2 , un carbeno donador-aceptor representativo relacionado con el compuesto del título. Distancias clave: CN = 1,329 Å, NN = 1,121 Å. [4]
Referencias
^ Davies, HML; Morton, D. (2011). "Principios rectores para la funcionalización intermolecular C–H selectiva y estereoselectiva del sitio por carbenos de rodio donadores/aceptores". Chemical Society Reviews . 40 : 1857–1869. doi :10.1039/C0CS00217H.
^ Huw ML Davies; Wen‐hao Hu; Dong Xing. "Metil fenildiazoacetato". eEROS . doi :10.1002/047084289X.rn00444.pub2.
^ Selvaraj, Ramajeyam; Chintala, Srinivasa R.; Taylor, Michael T.; Fox, Joseph M. (2014). "3-Hidroximetil-3-fenilciclopropeno". Org. Synth . 91 : 322. doi :10.15227/orgsyn.091.0322.
^ Shishkov, IV; Rominger, F.; Hofmann, P. (2009). "Carbenos de α-carbonilo de cobre(I) notablemente estables: síntesis, estructura y estudios mecanísticos de reacciones de ciclopropanación de alquenos". Organometallics . 28 : 1049–1059. doi :10.1021/om8007376.
