stringtranslate.com

Hidroximetilpentilciclohexenocarboxaldehído

El hidroximetilpentilciclohexenocarboxaldehído es una fragancia sintética conocida con los nombres comerciales Lyral, Kovanol, Mugonal y Landolal. Se encuentra en algunos jabones , aguas de colonia , lociones para después del afeitado y desodorantes .

Síntesis

La síntesis típica comienza a partir del mirceno [2] e implica una reacción de Diels-Alder con acroleína para producir el grupo ciclohexenocarbaldehído, esta especie se comercializa como fragancia por derecho propio, más comúnmente bajo el nombre de " aldehído de mirac ". La hidratación catalizada por ácido de este completa la síntesis formando el alcohol terciario .

Seguridad

Se sabe que Lyral actúa como un alérgeno cutáneo y está catalogado como tal en la Directiva 76/768/EEC de la UE. [3] Se suele analizar en pacientes que se someten a pruebas de parche . [4]

Referencias

  1. ^ 4-(4-Hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexeno-1-carboxaldehído en Sigma-Aldrich
  2. ^ Fahlbusch, KG; Hammerschmidt, F.-J.; Panten, J.; Pickenhagen, W.; Schatkowski, D.; Bauer, K.; Garbe, D.; Surburg, H. (2002). "Sabores y Fragancias". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a11_141. ISBN 3527306730.
  3. ^ Alérgenos en productos cosméticos y de cuidado personal
  4. ^ Bruze, Magnus; Andersen, Klaus Ejner; Goossens, An (marzo de 2008). "Recomendación para incluir la mezcla de fragancias 2 y el hidroxiisohexil 3-ciclohexeno carboxaldehído (Lyral) en la serie de pruebas de parche de referencia europeas". Dermatitis de contacto . 58 (3): 129–133. doi :10.1111/j.1600-0536.2007.01292.x. PMID  18279149. S2CID  205813259.