stringtranslate.com

Isotiocianato de alilo

El isotiocianato de alilo ( AITC ) es un isotiocianato insaturado de origen natural . El aceite incoloro es responsable del sabor picante de las verduras crucíferas como la mostaza , el rábano , el rábano picante y el wasabi . Este sabor picante y el efecto lacrimógeno del AITC están mediados por los canales iónicos TRPA1 y TRPV1 . [1] [2] [3] Es ligeramente soluble en agua, pero más soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos. [4]

Biosíntesis y funciones biológicas

El isotiocianato de alilo se puede obtener de las semillas de mostaza negra ( Rhamphospermum nigrum ) o mostaza india marrón ( Brassica juncea ). Cuando se rompen estas semillas de mostaza , se libera la enzima mirosinasa y actúa sobre un glucosinolato conocido como sinigrina para dar isotiocianato de alilo. [5] Esto sirve a la planta como defensa contra los herbívoros ; dado que es dañino para la planta en sí, [ cita requerida ] se almacena en la forma inofensiva del glucosinolato, separado de la enzima mirosinasa. Cuando un animal mastica la planta, se libera el isotiocianato de alilo, que repele al animal. La apreciación humana de la acritud se aprende. [6] : 105 

Se ha demostrado que el compuesto repele fuertemente a las hormigas de fuego ( Solenopsis invicta ). [7] El vapor de AITC también se utiliza como antimicrobiano y extensor de la vida útil en envases de alimentos. [6] : 118–120 

Producción y aplicaciones

El isotiocianato de alilo se produce comercialmente mediante la reacción de cloruro de alilo y tiocianato de potasio : [4]

CH 2 =CHCH 2 Cl + KSCN → CH 2 =CHCH 2 NCS + KCl

El producto obtenido de esta manera se conoce a veces como aceite de mostaza sintético . El tiocianato de alilo se isomeriza al isotiocianato: [8]

CH2 = CHCH2SCN → CH2 = CHCH2NCS​​

El isotiocianato de alilo también se puede liberar mediante destilación en seco de las semillas. El producto obtenido de esta manera se conoce como aceite volátil de mostaza .

Se utiliza principalmente como agente aromatizante en alimentos. El isotiocianato de alilo sintético se utiliza como insecticida , como agente antimoho [9] , bactericida [10] y nematicida , y se utiliza en ciertos casos para la protección de cultivos [4] . También se utiliza en alarmas contra incendios para sordos [11] [12]

La hidrólisis del isotiocianato de alilo produce alilamina . [13]

Seguridad

El isotiocianato de alilo tiene una DL50 de 151 mg/kg y es un lacrimógeno ( similar al gas lacrimógeno o al gas pimienta). [4]

Oncología

Según experimentos in vitro y modelos animales , el isotiocianato de alilo exhibe muchos de los atributos deseables de un agente quimiopreventivo del cáncer. [14]

Véase también

Referencias

  1. ^ Everaerts, W.; Gees, M.; Alpizar, YA; Farre, R.; Leten, C.; Apetrei, A.; Dewachter, I.; van Leuven, F.; Vennekens, R. (2011). "El receptor de capsaicina TRPV1 es un mediador crucial de los efectos nocivos del aceite de mostaza". Current Biology . 21 (4): 316–321. Bibcode :2011CBio...21..316E. doi : 10.1016/j.cub.2011.01.031 . PMID  21315593. S2CID  13151479.
  2. ^ Brône, B.; Peeters, PJ; Marrannes, R.; Mercken, M.; Nuydens, R.; Meert, T.; Gijsen, HJ (2008). "Los gases lacrimógenos CN, CR y CS son activadores potentes del receptor TRPA1 humano". Toxicología y farmacología aplicada . 231 (2): 150–156. doi :10.1016/j.taap.2008.04.005. PMID  18501939.
  3. ^ Ryckmans, T.; Aubdool, AA; Bodkin, JV; Cox, P.; Brain, SD; Dupont, T.; Fairman, E.; Hashizume, Y.; Ishii, N.; et al. (2011). "Diseño y evaluación farmacológica de PF-4840154 , un agonista de referencia no electrofílico del canal TrpA1". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 21 (16): 4857–4859. doi :10.1016/j.bmcl.2011.06.035. PMID  21741838.
  4. ^ abcd Romanowski, F .; Klenk, H. "Tiocianatos e isotiocianatos orgánicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a26_749. ISBN 978-3527306732.
  5. ^ Blažević, Ivica; Montaut, Sabine; Burčul, Franko; Olsen, Carl Erik; Burow, Meike; Rollin, Patrick; Agerbirk, Niels (2020). "Diversidad estructural de glucosinolatos, identificación, síntesis química y metabolismo en plantas". Fitoquímica . 169 : 112100. Bibcode :2020PChem.169k2100B. doi : 10.1016/j.phytochem.2019.112100 . PMID  31771793. S2CID  208318505.
  6. ^ ab Melton, Laurence, ed. (2019). La enciclopedia de la química de los alimentos . Países Bajos: Elsevier. ISBN 978-0-12-814045-1.
  7. ^ Hashimoto, Yoshiaki; Yoshimura, Masashi; Huang, Rong-Nan (2019). "Wasabi versus hormigas rojas de fuego importadas: prueba preliminar de repelencia de isotiocianato de alilo microencapsulado contra Solenopsis invicta (Hymenoptera: Formicidae) usando trampas de cebo en Taiwán". Applied Entomology and Zoology . 54 (2): 193–196. Bibcode :2019AppEZ..54..193H. doi :10.1007/s13355-019-00613-5.
  8. ^ Emergon, David W. (1971). "La preparación e isomerización del tiocianato de alilo. Un experimento de química orgánica". Revista de educación química . 48 (1): 81. Bibcode :1971JChEd..48...81E. doi :10.1021/ed048p81.
  9. ^ Patente de EE. UU. N.º 8691042
  10. ^ Masuda, Shuichi; Masuda, Hideki; Shimamura, Yuko; Sugiyama, Chitose; Takabayashi, Fumiyo (abril de 2017). "Efectos de mejora de las hojas de wasabi (Wasabia japonica) y el isotiocianato de alilo en las lesiones estomacales de jerbos mongoles infectados con Helicobacter pylori". Comunicaciones de productos naturales . 12 (4): 595–598. doi : 10.1177/1934578X1701200431 . PMID  30520603. S2CID  54567566.
  11. ^ Patente estadounidense 20100308995A1, Hideaki Goto, Tomo Sakai, Koichiro Mizoguchi, Yukinobu Tajima, Makoto Imai, "Alarma de generación de olores y método para informar sobre situaciones inusuales", publicada el 24 de junio de 2015 
  12. ^ Phillipson, Tacye (29 de agosto de 2018). "¿Por qué querrías una alarma contra incendios de wasabai?". Blog de los Museos Nacionales de Escocia . Consultado el 10 de marzo de 2022 .
  13. ^ Leffler, MT (1938). "Alilamina". Síntesis orgánicas . 18 : 5; Volúmenes recopilados , vol. 2, pág. 24.
  14. ^ Zhang, Y (2010). "Isotiocianato de alilo como fitoquímico quimiopreventivo del cáncer". Nutrición molecular e investigación alimentaria . 54 (1): 127–35. doi :10.1002/mnfr.200900323. PMC 2814364 . PMID  19960458.