El isoprenol , también conocido como 3-metilbut-3-en-1-ol , es un alcohol hemiterpénico . Se produce industrialmente como intermediario del 3-metilbut-2-en-1-ol (prenol): la producción mundial en 2001 puede estimarse en 6-13 mil toneladas. [3]
El isoprenol se produce por la reacción entre isobuteno (2-metilpropeno) y formaldehído .
La reacción del isobuteno con formaldehído para producir isoprenol, el primer paso en la fabricación industrial de prenol.
El prenol termodinámicamente preferido con el doble enlace más sustituido no se puede formar directamente en la reacción anterior, sino que se produce mediante una isomerización posterior:
La isomerización del isoprenol a prenol, el segundo paso en la fabricación industrial de prenol.
Esta reacción de isomerización es catalizada por cualquier especie que pueda formar un complejo alílico sin una hidrogenación excesiva del sustrato, por ejemplo, catalizadores de paladio envenenado. [4]
Notas
^ Sigma-Aldrich Co. proporciona un valor para el punto de inflamación del isoprenol de 42 °C (108 °F). La diferencia entre los dos valores no altera la clasificación de seguridad del isoprenol como líquido inflamable de categoría 3 según el SGA ; pero el valor más bajo citado aquí (de la Autoridad de Gestión de Riesgos Ambientales de Nueva Zelanda) lo convertiría en un líquido inflamable de clase IC en lugar de un líquido combustible de clase II según la clasificación de la OSHA de EE. UU. (29 CFR § 1910.106), y F3 en lugar de F2 según la norma NFPA 704 .
Referencias
^ Sigma-Aldrich Co. , 3-Metil-3-buten-1-ol. Recuperado el 31 de agosto de 2009.
^ Base de datos de información sobre clasificación química HSNO, Autoridad de Gestión de Riesgos Ambientales de Nueva Zelanda , consultado el 31 de agosto de 2009.
^ 3-Metil-2-buten-1-ol (PDF) , Informe de evaluación inicial de los pequeños Estados insulares en desarrollo, Ginebra: Programa de las Naciones Unidas para el Medio Ambiente, mayo de 2005Los principales productores a nivel mundial son BASF (Alemania) y Kuraray (Japón).
^ Véase, por ejemplo, Kogan, SB; Kaliya, M.; Froumin, N. (2006), "Isomerización en fase líquida de isoprenol en prenol en un entorno de hidrógeno", Appl. Catal. A: Gen. , 297 (2): 231–36, doi :10.1016/j.apcata.2005.09.010.
