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Isocianato de fenilo

El isocianato de fenilo es un compuesto orgánico típicamente abreviado como PhNCO. La molécula consta de un anillo de fenilo unido al grupo funcional isocianato . Es un líquido incoloro que reacciona con el agua. El isocianato de fenilo tiene un olor fuerte y vapores desgarradores, por lo que debe manipularse con cuidado.

Característico de otros isocianatos, reacciona con aminas para dar ureas . [2] De manera similar, reacciona con alcoholes para formar carbamatos .

Se utiliza además con trietilamina para activar grupos nitro para que se sometan a cicloadición (C,O) 1,3-dipolar (a diferencia de O,O). El grupo nitro (RCH 2 NO 2 ) se convierte en dímeros similares a oxima en la reacción: [3]

4 PhNCO + 2 RCH 2 NO 2  → 2(PhNH) 2 CO + 2 CO 2  + (RCNO) 2

Estructura

PhNCO es una molécula plana, según la cristalografía de rayos X. El enlace N=C=O es casi lineal. Las distancias C=N y C=O son respectivamente 1,195 y 1,173 Å. [4]

Referencias

  1. ^ "Isocianato de fenilo". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  2. ^ Emmanuil I. Troyansky "Isocianato de fenilo" en Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica, 2001 John Wiley & Sons doi :10.1002/047084289X.rp073
  3. ^ Mukaiyama, Teruaki; Hoshino, Toshio (1960). "Las reacciones de las nitroparafinas primarias con isocianatos". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 82 (20): 5339–5342. doi :10.1021/ja01505a017.
  4. ^ Marianne P. Byrn; Carol J. Curtis; Yu Hsiou; Saeed I. Khan; Philip A. Sawin; S. Kathleen Tendick; Aris Terzis; Charles E. Strouse (1993). "Esponjas de porfirina: conservadoras de la estructura del huésped en más de 200 clatratos reticulares a base de porfirina". Mermelada. Química. Soc . 115 (21): 9480–9497. doi :10.1021/ja00074a013.

enlaces externos