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Hipofluorito de trifluorometilo

El hipofluorito de trifluorometilo es un compuesto organofluorado con la fórmula química C F 3 O F . Existe como un gas incoloro a temperatura ambiente y es altamente tóxico. [1] Es un ejemplo raro de hipofluorito (compuesto con un enlace O−F). Puede verse como un compuesto químico similar al metanol donde cada átomo de hidrógeno es reemplazado por un átomo de flúor . Es un éster trifluorometílico del ácido hipofluoroso . Se prepara mediante la reacción del gas flúor con monóxido de carbono :

2F2 + CO CF3O

El gas se hidroliza sólo lentamente a pH neutro .

Uso en química orgánica

El compuesto es una fuente de flúor electrofílico . Se ha utilizado para la preparación de α-fluorocetonas a partir de éteres de sililo enol . [2] Se comporta como un pseudohalógeno y se añade al etileno para dar el éter :

CF 3 DE + CH 2 CH 2 → CF 3 OCH 2 CH 2 F

Referencias

  1. ^ Cady, G (1966). "Hipofluorito de trifluorometilo". Síntesis inorgánica . Vol. 8. pág. 168. doi :10.1002/9780470132395.ch43. ISBN 978-0-470-13167-1.
  2. ^ Middleton, WJ; Bingham, EM (1980). "α-Fluoración de compuestos carbonílicos con hipofluorito de trifluorometilo". Revista de la Sociedad Química Americana . 102 (14): 4845–6. doi :10.1021/ja00534a053.