El hexaclorofeno , también conocido como Nabac , es un compuesto organoclorado que alguna vez se usó ampliamente como desinfectante . El compuesto se presenta como un sólido blanco inodoro, aunque las muestras comerciales pueden ser blanquecinas y poseer un olor ligeramente fenólico . Es insoluble en agua pero se disuelve en acetona , etanol , éter dietílico y cloroformo . En medicina , el hexaclorofeno es útil como agente antiinfeccioso y antibacteriano tópico . También se utiliza en agricultura como fungicida de suelos , bactericida de plantas y acaricida . [1]
El hexaclorofeno se produce por alquilación de 2,4,5- triclorofenol con formaldehído . Los antisépticos relacionados se preparan de manera similar, por ejemplo, bromoclorofeno y diclorofeno . [1]
La DL50 (oral, rata) es 59 mg/kg, lo que indica que el compuesto es relativamente tóxico. No es mutagénico ni teratogénico según la Enciclopedia de Ullmann, [1] pero "embriotóxico y produce algunos efectos teratogénicos" según la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer. [2] La 2,3,7,8-tetraclorodibenzodioxina (TCDD) es siempre un contaminante en la producción de este compuesto. Se han reportado varios accidentes que liberaron muchos kilogramos de TCDD. La reacción entre 2,4,5- triclorofenol y formaldehído es exotérmica. Si la reacción ocurre sin un enfriamiento adecuado, se produce TCDD en cantidades significativas como subproducto y contaminante. El desastre de Seveso y el incidente de contaminación de Times Beach, Missouri , ejemplifican los peligros industriales de la producción de hexaclorofeno.
En 1972, la marca de talco para bebés "Bébé" mató en Francia a 39 bebés. También causó grandes daños al sistema nervioso central de varios cientos de otros bebés. El lote de polvo tóxico de la marca "Bébé" fue fabricado por error con un 6% de hexaclorofeno. Este accidente industrial condujo directamente a la eliminación del hexaclorofeno de los productos de consumo en todo el mundo. [3] [4]
En 1972, la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) detuvo la producción y distribución de productos que contenían más del 1% de hexaclorofeno. [5] Después de ese cambio, la mayoría de los productos que contenían hexaclorofeno estaban disponibles sólo con receta médica. [6] Las restricciones se promulgaron después de 15 muertes en los Estados Unidos, y las 39 muertes en Francia mencionadas anteriormente, fueron reportadas después de daño cerebral causado por el hexaclorofeno. [7]
Varias empresas fabricaron preparados de venta libre que utilizaban hexaclorofeno en sus formulaciones. Un producto, Baby Magic Bath de The Mennen Company , fue retirado del mercado en 1971 y retirado de la distribución minorista.
Dos preparaciones comerciales que utilizan hexaclorofeno, pHisoDerm y pHisoHex , se utilizaron ampliamente como limpiadores antibacterianos de la piel en el tratamiento del acné (con pHisoDerm desarrollado para personas alérgicas a los ingredientes activos de pHisoHex ). Durante la década de 1960, ambos estaban disponibles sin receta en Estados Unidos. Después de la prohibición, pHisoDerm se reformuló sin hexaclorofeno y continuó vendiéndose sin receta, mientras que pHisoHex (que contenía un 3% de hexaclorofeno, 3 veces el límite legal impuesto en 1972), [7] estuvo disponible como medicamento recetado. lavar. En los países de la Comunidad Europea durante las décadas de 1970 y 1980, pHisoHex siguió estando disponible sin receta. Un producto relacionado, pHisoAc , se utilizó como mascarilla para la piel para secar y eliminar las lesiones de acné, mientras que desde entonces se suspendió el uso de pHiso-Scrub , una esponja para fregar impregnada de hexaclorofeno. Se desarrollaron varios productos sustitutos (incluido el triclosán ), pero ninguno tenía la capacidad de matar gérmenes del hexaclorofeno. ( Sanofi-Aventis se convirtió en el único fabricante europeo de pHisoHex , mientras que The Mentholatum Company posee hoy la marca pHisoDerm . Sanofi-Aventis interrumpió la producción de varias formas de pHisoHex en agosto de 2009 y interrumpió toda la producción de pHisoHex en septiembre de 2013). [8]
La fórmula del jabón Dial se modificó para eliminar el hexaclorofeno después de que la FDA puso fin a la disponibilidad sin receta en 1972. [6]
La marca de pasta de dientes Ipana , descontinuada de Bristol-Myers, contenía en un momento hexaclorofeno. Otra marca estadounidense de pasta de dientes que contenía hexaclorofeno a principios de los años 1960 fue Stripe. [9]
En Alemania, los cosméticos que contienen hexaclorofeno están prohibidos desde 1985.
En Austria, la venta de drogas que contengan esta sustancia está prohibida desde 1990. [10]
Los nombres comerciales del hexaclorofeno incluyen: Acigena , Almederm , AT7 (jabón de marcación), AT17 , Bilevon , Exofene , Fostril , Gamophen , G-11 , Germa-Medica , Hexosan , K-34 , Septisol , Surofene , M3 . [11] [12]
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