Fluazifop es el nombre común que utiliza la ISO [3] para un compuesto orgánico que se utiliza como herbicida selectivo . [4] El ingrediente activo es el enantiómero 2R en su centro quiral y este material se conoce como fluazifop-P cuando se utiliza en esa forma. Más comúnmente, se vende como su éster butílico , fluazifop-P butil con el nombre comercial Fusilade.
En la década de 1970, varias empresas agroquímicas trabajaban para desarrollar nuevos herbicidas que fueran complementarios a los tipos de ácido fenoxiacético auxínico , como el 2,4-D , que tenían actividad sobre las malezas de hoja ancha pero eran seguros para los cultivos herbáceos como los cereales. Por lo tanto, el objetivo era encontrar materiales que controlaran selectivamente las malezas herbáceas en cultivos de hoja ancha como el algodón y la soja.
En 1973, Hoechst AG presentó patentes sobre una nueva clase de compuestos, los aryloxphenoxypropionates , que mostraron tal selectividad y condujeron a la comercialización del diclofop . Luego, la compañía japonesa Ishihara Sangyo Kaisha (ISK) encontró una actividad biológica mejorada en un análogo, el clorazifop , que reemplazó la porción ariloxi del diclofop con un anillo de piridina que contenía los mismos dos sustituyentes de cloro. Esta área de investigación se volvió muy competitiva y, con tres semanas de diferencia, en 1977, ISK, Dow Chemicals e Imperial Chemical Industries (ICI) presentaron patentes que cubrían otro grupo de análogos, con un grupo trifluorometilo (CF3 ) en lugar de uno de los átomos de cloro en la piridina. Posteriormente, ISK e ICI licenciaron de forma cruzada su propiedad intelectual y comercializaron por primera vez fluazifop como su éster butílico en 1981 bajo la marca Fusilade [1], mientras que Dow comercializó haloxifop como su éster metílico. [5] Todos estos compuestos tienen un grupo aromático adicional unido al oxígeno en la posición para del anillo fenilo con su grupo OCH(CH 3 )COOH y como clase se denominan "fops", en referencia a su característica común fenoxi-fenoxi [sic]. [6] (En otras palabras, los fops son un subtipo de herbicidas ACCasa, específicamente los ariloxifenoxipropionatos). [7] [8] [9]
La preparación del éster butílico de fluazifop como racemato fue descrita en patentes presentadas por ICI [10] e ISK. [11] La hidroquinona se combina para formar éteres con 2-cloro-5-trifluorometilpiridina y el éster butílico del ácido 2-bromopropiónico: estas reacciones de sustitución nucleofílica pueden realizarse en cualquier orden. El compuesto ahora se vende en su forma de enantiómero único por Syngenta y otros fabricantes. [12] Se produce a partir de materiales de partida quirales como alanina y ácido láctico . [13]
El fluazifop y otros herbicidas similares actúan inhibiendo la acetil-CoA carboxilasa (ACCase) de las plantas. [14] [15] [6] Su selectividad para las gramíneas surge porque se dirigen a la isoforma plástida de la enzima presente solo en estas especies, lo que los hace ineficaces en malezas de hoja ancha y otros organismos, incluidos los mamíferos. [16] Cuando se aplica como un éster, el metabolismo en la planta objetivo conduce al ácido parental que es responsable de la acción herbicida. [5]
El Servicio Geológico de Estados Unidos ha calculado que el uso anual de fluazifop en la agricultura estadounidense se estima que en 2018 se aplicaron aproximadamente 200 000 libras (91 000 kg), casi exclusivamente en soja. La cifra anterior, mucho más alta, se debe en parte a que el compuesto se utilizó inicialmente como su racemato. [17] El herbicida también está registrado para su uso en la Unión Europea según el Reglamento CE 1107/2009. [1] [18]
La DL50 del fluazifop-P butil es de 2451 mg/kg (ratas, oral), lo que significa que tiene baja toxicidad por ingestión oral. Se metaboliza en plantas y suelo al ácido original, fluazifop-P. [1] La reunión conjunta de la Organización Mundial de la Salud (OMS) y la Organización de las Naciones Unidas para la Agricultura y la Alimentación (FAO) sobre residuos de plaguicidas ha determinado que la ingesta diaria aceptable de fluazifop es de 0-0,004 mg/kg de peso corporal. [19] La base de datos del Codex Alimentarius mantenida por la FAO enumera los límites máximos de residuos de fluazifop en varios productos alimenticios, algunos de los cuales se establecen en su límite de detección de 0,01 mg/kg, mientras que otros son mucho más altos, incluida la soja, con 15 mg/kg. [20]
El destino ambiental y la ecotoxicología del fluazifop-P se resumen en la base de datos de propiedades de pesticidas [1] y el Servicio Forestal del USDA realizó una evaluación de riesgos muy extensa del compuesto . [21]
Existen numerosos informes sobre especies de malezas individuales que se vuelven resistentes al fluazifop [22] [23] y a otros inhibidores de la ACCasa. [8] [9] Estos son monitoreados por fabricantes, organismos reguladores como la EPA y el Comité de Acción de Resistencia a los Herbicidas (HRAC). [24] En algunos casos, los riesgos de desarrollo de resistencia se pueden reducir utilizando una mezcla de dos o más herbicidas que tengan actividad sobre las malezas relevantes pero con mecanismos de acción no relacionados. El HRAC asigna los ingredientes activos en clases para facilitar esto.