El fenildiazoacetato de metilo es el compuesto orgánico de fórmula C 6 H 5 C (N 2 ) CO 2 Me. Es un derivado diazo del fenilacetato de metilo . Conocido coloquialmente como "fenildiazoacetato", se genera y utiliza in situ después del aislamiento como un aceite amarillo.
El fenildiazoacetato de metilo y muchos derivados relacionados son precursores de los carbenos donantes-aceptores , que pueden usarse para la ciclopropanación o para insertarse en enlaces CH de sustratos orgánicos. Estas reacciones están catalizadas por tetraacetato de dirodio o complejos quirales relacionados. [1] El fenildiazoacetato de metilo se prepara tratando el fenilacetato de metilo con p-acetamidobencenosulfonil azida en presencia de una base. [2] [3]
Estructura en estado sólido de t -BuO 2 CC(N 2 )C 6 H 4 NO 2 , un carbeno donador-aceptor representativo relacionado con el compuesto del título. Distancias clave: CN = 1,329 Å, NN = 1,121 Å. [4]
Referencias
^ Davies, HML; Morton, D. (2011). "Principios rectores para la funcionalización intermolecular C-H estereoselectiva y selectiva del sitio por carbenos de rodio donante/aceptor". Reseñas de la sociedad química . 40 : 1857–1869. doi :10.1039/C0CS00217H.
^ Huy ML Davies; Wen‐hao Hu; Dong Xing. "Metilfenildiazoacetato". eEROS . doi : 10.1002/047084289X.rn00444.pub2.
^ Selvaraj, Ramajeyam; Chintala, Srinivasa R.; Taylor, Michael T.; Fox, José M. (2014). "3-Hidroximetil-3-fenilciclopropeno". Org. Sintetizador . 91 : 322. doi : 10.15227/orgsyn.091.0322.
^ Shishkov, IV; Rominger, F.; Hofmann, P. (2009). "Alfa-carbonilcarbenos de cobre (I) notablemente estables: síntesis, estructura y estudios mecanicistas de reacciones de ciclopropanación de alquenos". Organometálicos . 28 : 1049-1059. doi :10.1021/om8007376.
