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Tereftalato de bis(2-etilhexilo)

El tereftalato de bis (2-etilhexilo) comúnmente abreviado DEHT (tereftalato de dioctilo o DOTP), es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 4 (CO 2 C 8 H 17 ) 2 . Es un plastificante no ftalato , siendo el diéster del ácido tereftálico y el 2-etilhexanol de cadena ramificada , al que a menudo se hace referencia genéricamente como octilo. Este líquido viscoso incoloro se utiliza para ablandar plásticos de PVC y es conocido por su similitud química con los ftalatos de uso general como DEHP y DINP , pero sin ninguna presión reguladora negativa. Posee muy buenas propiedades plastificantes y puede utilizarse como sustituto directo del DEHP y DINP en muchas aplicaciones.

Producción

Un método de fabricación implica la transesterificación de tereftalato de dimetilo con 2-etilhexanol :

C 6 H 4 (CO) 2 (OCH 3 ) 2 + 2 C 8 H 17 OH → C 6 H 4 (CO 2 C 8 H 17 ) 2 + 2CH 3 OH

Un segundo método de fabricación es una esterificación directa del ácido tereftálico con 2-etilhexanol :

C 6 H 4 (CO 2 H) 2 + 2 C 8 H 17 OH → C 6 H 4 (CO 2 C 8 H 17 ) 2 + 2H 2 O

Usar

DEHT es un plastificante de uso general que se considera más seguro que los plastificantes de ortoftalato debido a su perfil de toxicidad reducido. Los tereftalatos no presentan ninguna proliferación de peroxisomas de enzimas hepáticas que algunos ortoftalatos han demostrado en varios estudios. [3] Tiene usos en aplicaciones como extrusión, calandrado, moldeo por inyección, moldeo rotacional, moldeo por inmersión, moldeo por granizado y recubrimiento. [4]

Plastificantes alternativos

Varios plastificantes ofrecen propiedades técnicas similares al DEHT. Estas alternativas incluyen ftalatos como DINP , DOP , DPHP , DIDP , así como no ftalatos como DINCH y ésteres de citrato .

Posibles efectos sobre la salud

Según un panel designado por la Agencia Francesa para la Seguridad de los Productos Sanitarios ( ANSM ), hay muy pocos datos de evaluación clínica sobre la toxicidad, la migración desde dispositivos médicos y la exposición de la población a plastificantes alternativos (por ejemplo, DEHT/DOTP) y sus metabolitos. . [5] El informe del gobierno francés concluye: "La información actualmente disponible indica que no se espera que el DEHTP plantee ningún riesgo para la salud o el medio ambiente. El DEHTP no se considera tóxico para la reproducción y no se encontró ninguna alerta sobre las posibles propiedades de alteración endocrina de la sustancia. " [6]

Investigadores de Corea afirman que: "Se ha demostrado que el DEHT, un éster de ftalato [ sic ] estequiométricamente equivalente [ sic ] al DEHP, tiene toxicidad potencial para la reproducción y el desarrollo". [7] Los NOAEL citados son en realidad bastante altos, lo que indica que el potencial de toxicidad reproductiva es bajo. El mismo artículo afirma además: "La capacidad del DEHT para inducir efectos antiandrogénicos en crías macho se evaluó administrando a ratas preñadas 750 mg/kg/d de DEHT; no se observaron cambios". Y además: "Los resultados de un ensayo uterotrófico en el que a hembras inmaduras se les administró hasta 2.000 mg/kg/d de DEHT indican que este compuesto no posee actividad estrogénica".

Referencias

  1. ^ DEHT: nombres comerciales
  2. ^ Toxicidad DEHT
  3. ^ Informe de evaluación inicial de los PEID de la OCDE para SIAM 17 (2003)
  4. ^ "Copia archivada". Archivado desde el original el 22 de marzo de 2012 . Consultado el 11 de abril de 2011 .{{cite web}}: Mantenimiento CS1: copia archivada como título ( enlace )
  5. ^ Bui, Thuy T.; Giovanoulis, Georgios; Primos, Anna Palm; Magnér, Jörgen; Primos, Ian T.; de Wit, Cynthia A. (15 de enero de 2016). "Exposición humana, peligro y riesgo de plastificantes alternativos a los ésteres de ftalato". Ciencia del Medio Ambiente Total . 541 : 451–467. Código Bib : 2016ScTEn.541..451B. doi :10.1016/j.scitotenv.2015.09.036. PMID  26410720.
  6. ^ RMOA francesa - DEHTP
  7. ^ Kwon, Bareum; Ji, Kyunghee (2016). "Potencial estrogénico y androgénico de los ftalatos y sus alternativas". Revista Coreana de Ciencias de la Salud Ambiental . 42 (3): 169–188. doi : 10.5668/JEHS.2016.42.3.169 .