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Dinitro-orto-cresol

El dinitro- orto-cresol (DNOC) es un compuesto orgánico con la fórmula estructural CH3C6H2 ( NO2 ) 2OH . Es un sólido amarillo que es apenas soluble en agua. Es extremadamente tóxico para los humanos y anteriormente se utilizaba como herbicida e insecticida .

Preparación

Este compuesto se prepara por disulfonación de o - cresol . El disulfonato resultante se trata luego con ácido nítrico para dar DNOC. Se conocen diversos derivados relacionados, incluidos aquellos en los que el grupo metilo se reemplaza por sec -butilo ( dinoseb ), terc -butilo ( dinoterb ) y 1-metilheptilo (dinocap). Estos se preparan por nitración directa de los alquifenoles . [3]

Aplicaciones y seguridad

El DNOC es un desacoplador , lo que significa que interfiere con la producción de trifosfato de adenosina (ATP), [4] [5] lo que lo hace extremadamente tóxico para los humanos. [6]

El DNOC fue uno de los primeros pesticidas desarrollados y se utilizó como insecticida desde la década de 1890 y como herbicida desde la década de 1930. [7] Su uso como pesticida se prohibió en los Estados Unidos en 1991. [6]

Los síntomas de intoxicación por dinitro- orto -cresol, debido a la ingestión u otras formas de exposición, incluyen confusión, fiebre , dolor de cabeza , dificultad para respirar y sudoración . [8]

Referencias

  1. ^ abcdefgh Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0234". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ "Dinitro-o-cresol". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH). 4 de diciembre de 2014. Consultado el 17 de marzo de 2015 .
  3. ^ Gerald Booth (2007). "Compuestos nitro, aromáticos". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a17_411.
  4. ^ Parker, VH; Barnes, JM; Denz, FA (1951). "Algunas observaciones sobre las propiedades tóxicas del 3:5-dinitro-orto-cresol". Medicina ocupacional y ambiental . 8 (4): 226. doi :10.1136/oem.8.4.226. PMC 1037342 . PMID  14878957. 
  5. ^ Harvey, DG; Bidstrup, PL; Bonnell, JA (1951). "Intoxicación por dinitro-orto-cresol; algunas observaciones sobre los efectos del dinitro-orto-cresol administrado por vía oral a voluntarios humanos". British Medical Journal . 2 (4722): 13–6. doi :10.1136/bmj.2.4722.13. PMC 2069381 . PMID  14839311. 
  6. ^ ab "4,6-DINITRO-o-CRESOL (DNOC) (incluidas las sales)" (PDF) . Agencia de Protección Ambiental . Consultado el 14 de diciembre de 2023 .
  7. ^ Biegaǹska, Jolanta (1 de febrero de 2005). "Neutralización de residuos de pesticidas 4,6-dinitro- o -cresol mediante combustión detonativa". Environmental Science & Technology . 39 (4): 1190–1196. doi :10.1021/es035327p.
  8. ^ "Intoxicación química - Síntomas, diagnóstico, tratamientos y causas del dinitrocresol - RightDiagnosis.com". www.rightdiagnosis.com .

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