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Diclorodifenildicloroetileno

El diclorodifenildicloroetileno ( DDE ) es un compuesto químico formado por la pérdida de cloruro de hidrógeno ( deshidrohalogenación ) del DDT , del cual es uno de los productos de degradación más comunes. [1] Debido a la prevalencia masiva del DDT en la sociedad y la agricultura a mediados del siglo XX, el DDT y el DDE todavía se ven ampliamente en muestras de tejido animal. [2] El DDE es particularmente peligroso porque es soluble en grasa como otros organoclorados ; por lo tanto, rara vez se excreta del cuerpo y las concentraciones tienden a aumentar a lo largo de la vida. La principal excepción es la excreción de DDE en la leche materna , que transfiere una porción sustancial de la carga de DDE de la madre al animal joven o al niño. [3] Junto con la acumulación a lo largo de la vida de un organismo, esta estabilidad conduce a la bioacumulación en el medio ambiente, lo que amplifica los efectos negativos del DDE.

Síntesis

El DDE se crea por deshidrohalogenación del DDT. La pérdida de HCl da como resultado un doble enlace en los átomos de carbono centrales (anteriormente cuaternarios) .

Degradación del DDT para formar DDE mediante eliminación de HCl

Toxicidad

Se ha demostrado que el DDE es tóxico para las ratas en dosis de 79,6 mg/kg. [4] El DDE y su padre, el DDT, son tóxicos para la reproducción de ciertas especies de aves y son las principales razones del declive del águila calva , [5] el pelícano pardo, [6] el halcón peregrino y el águila pescadora . [7] Estos compuestos provocan el adelgazamiento de la cáscara de los huevos en especies susceptibles, lo que lleva a que las aves aplasten sus huevos en lugar de incubarlos, debido a la falta de resistencia de estos últimos. [8] Las aves rapaces , las aves acuáticas y los pájaros cantores son más susceptibles al adelgazamiento de la cáscara de los huevos que los pollos y especies relacionadas , y el DDE parece ser más potente que el DDT. [7]

Una investigación muestra que los niveles elevados de DDE en la sangre (también de otras moléculas tóxicas de los utensilios de cocina antiadherentes y retardantes de fuego) se han relacionado con un mayor riesgo de enfermedad celíaca en los jóvenes. [9] También se ha demostrado que el DDE está presente en concentraciones elevadas en los tumores de pacientes con hiperparatiroidismo primario. [10]

Mecanismo

El mecanismo biológico del adelgazamiento no se conoce del todo, pero se cree que el p,p' -DDE altera la capacidad de las glándulas de la madre ave para excretar carbonato de calcio hacia el huevo en desarrollo. [7] [11] [12] [13] [14] Pueden estar en funcionamiento múltiples mecanismos, o diferentes mecanismos pueden operar en diferentes especies. [7] Algunos estudios han demostrado que, aunque los niveles de DDE han disminuido drásticamente, el espesor de la cáscara del huevo sigue siendo entre un 10 y un 12 por ciento más delgado que antes de que se utilizara el DDT por primera vez. [15]

Algunos estudios han indicado que el DDE es un disruptor endocrino [16] y contribuye al cáncer de mama , pero estudios más recientes proporcionan pruebas sólidas de que no existe una relación entre la exposición al DDE y el cáncer de mama. [17] Lo que está más claro es que el DDE es un antagonista débil del receptor de andrógenos y puede producir anomalías del tracto genital masculino. [18]

Ver también

Referencias

  1. ^ ATSDR - Declaración de salud pública: DDT, DDE y DDD
  2. ^ Caminante, KC; Goette, MB; Licenciado, GS (1954). "Residuos de pesticidas en alimentos, contenido de diclorodifeniltricloroetano y diclorodifenildicloroetileno en alimentos preparados". Diario de la química agrícola y alimentaria . 2 (20): 1034–1037. doi :10.1021/jf60040a006.
  3. ^ Waliszewski, SM; Melo-Santiesteban, G; Villalobos-Pietrini, R; Gómez-Arroyo, S; Amador-Muñoz, O; Herrero-Mercado, M; Carvajal, O (2009). "Cinética de excreción de leche materna de b-HCH, pp'DDE y pp'DDT". Toro Environ Contam Toxicol . 83 (6): 869–73. doi :10.1007/s00128-009-9796-3. PMID  19551328. S2CID  24374271.
  4. ^ "MSDS de NIST DDE" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 13 de abril de 2020 . Consultado el 30 de abril de 2015 .
  5. ^ Stokstad, E (2007). "Conservación de especies. ¿Puede el águila calva seguir volando después de ser eliminada de la lista?". Ciencia . 316 (5832): 1689–90. doi : 10.1126/ciencia.316.5832.1689. PMID  17588911. S2CID  5051469.
  6. ^ "Fauna y plantas amenazadas y en peligro de extinción; hallazgo de petición de 12 meses y regla propuesta para eliminar el pelícano pardo (Pelecanus occidentalis) de la lista federal de vida silvestre amenazada y en peligro de extinción; regla propuesta", Servicio de Pesca y Vida Silvestre, Departamento del Interior de EE. UU. , 20 de febrero de 2008. 73 FR 9407
  7. ^ abcd ATSDR - Perfil toxicológico: DDT, DDE, DDD
  8. ^ "Primavera salvaje de California de 1994: halcones peregrinos". Archivado desde el original el 16 de junio de 2007 . Consultado el 21 de marzo de 2007 .
  9. ^ "Enfermedad celíaca vinculada a contaminantes químicos comunes".
  10. ^ Hu, Xin; Saunders, Neil; Safley, Susan; Smith, Mateo Ryan; Liang, Yongliang; Tran, ViLinh; Sharma, Joe; Jones, Dean P.; Weber, Collin J. (1 de enero de 2021). "Productos químicos ambientales y alteración metabólica en tumores de paratiroides humanos primarios y secundarios". Cirugía . 169 (1): 102-108. doi :10.1016/j.surg.2020.06.010. ISSN  0039-6060. PMC 7845795 . PMID  32771296. 
  11. ^ Plan de recuperación del cóndor de California, Servicio de Pesca y Vida Silvestre de EE. UU., abril de 1996, página 23
  12. ^ "Concentración de DDE y porcentaje de adelgazamiento de la cáscara de huevo en huevos de conmorán de doble cresta (Canal Norte, Lago Hurón, Ontario)". Archivado desde el original el 28 de junio de 2007 . Consultado el 15 de abril de 2009 .
  13. ^ Guillette, Louis J. Jr. (2006). "Contaminantes disruptores endocrinos" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 25 de marzo de 2009 . Consultado el 2 de febrero de 2007 .
  14. ^ Lundholm, CE (1997). "Adelgazamiento de la cáscara de huevo en aves inducido por DDE". Comp Biochem Physiol C . 118 (2): 113–28. doi :10.1016/S0742-8413(97)00105-9. PMID  9490182.
  15. ^ División de Calidad Ambiental Archivado el 3 de marzo de 2008 en la Wayback Machine.
  16. ^ Hoja informativa sobre productos químicos: organoclorados: The Breast Cancer Fund Archivado el 9 de octubre de 2006 en la Wayback Machine.
  17. ^ Preguntas sobre disruptores endocrinos
  18. ^ Cuello largo, diputado; Gladen, antes de Cristo ; Cupul-Uicab, LA; Romano-Riquer, SP; Weber, JP; Chapín, RE; Hernández-Ávila, M. (2007). "Exposición intraútero al antiandrógeno 1,1-dicloro-2,2-bis (p-clorofenil) etileno (DDE) en relación con la distancia anogenital en recién nacidos varones de Chiapas, México". Revista Estadounidense de Epidemiología . 165 (9): 1015–22. doi :10.1093/aje/kwk109. PMC 1852527 . PMID  17272288.