El diclorodifenildicloroetano ( DDD ) es un insecticida organoclorado que irrita ligeramente la piel. [1] DDD es un metabolito del DDT . [2] DDD es incoloro y cristalino; [3] está estrechamente relacionado químicamente y tiene propiedades similares al DDT, pero se considera menos tóxico para los animales que el DDT. [4] La fórmula molecular del DDD es (ClC 6 H 4 ) 2 CHCHCl 2 o C 14 H 10 Cl 4 , mientras que la fórmula del DDT es (ClC 6 H 4 ) 2 CHCCl 3 o C 14 H 9 Cl 5 .
El DDD está en la clasificación del “ Grupo B2 ”, lo que significa que es un probable carcinógeno humano . Esto se basa en una mayor incidencia de tumores de pulmón en ratones machos y hembras , tumores de hígado en ratones machos y tumores de tiroides en ratas machos . Otra base es que el DDD es similar y es un metabolito del DDT, otro probable carcinógeno humano. [2]
El DDD ya no está registrado para uso agrícola en Estados Unidos , pero la población general continúa expuesta a él debido a su largo tiempo de persistencia. La principal fuente de exposición es la ingestión oral de alimentos. [5]
1946 es la fecha del primer uso registrado en inglés de la abreviatura “DDD” para significar diclorodifenildicloroetano, hasta donde se pudo determinar. [3]
Decloración reductora del DDT para formar DDD
mitotano
Si uno de los p -cloros en DDD se cambia a la posición orto , el resultado es el agente quimioterapéutico mitotano . Este es un ejemplo de isómero posicional .
tabla de nombres
Los siguientes son sinónimos de DDD:
Referencias
"Productos químicos: diclorodifenildicloroetano". La base de datos de toxicogenómica comparada . Laboratorio Biológico MDI , 11 de abril de 2007 <http://ctd.mdibl.org/detail.go?type=chem&acc=D003632>.
"Datos de la base de datos SRC PhysProp". Base de datos SRC PhysProp . Corporación de Investigación de Siracusa. 11 de abril de 2007 <https://web.archive.org/web/20070927230912/http://esc.syrres.com/interkow/webprop.exe?CAS=72-54-8>.
“DDD”. Banco de datos de sustancias peligrosas . Biblioteca Nacional de Medicina de Estados Unidos . 25 de abril de 2007 <https://web.archive.org/web/20120207033729/http://toxmap.nlm.nih.gov/toxmap/main/chemPage.jsp?chem=4,4-DICHLORODIPHENYLDICLOROETHANE luego haga clic en “Env . Destino/Exposición”>.
“DDD—RN: 72-54-8”. Registro ChemIDplus Lite . 9 de septiembre de 2004. Servicios de información especializada de la Biblioteca Nacional de Medicina de los Estados Unidos. 11 de abril de 2007 <https://web.archive.org/web/20110717080344/http://chem2.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/direct.jsp?regno=72-54-8>.
“p,p'-DDD”. Sistema de Registro de Sustancias . 1 de febrero de 2006. Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos . 11 de abril de 2007 <https://web.archive.org/web/20061008163205/http://iaspub.epa.gov/srs/srs_proc_qry.navigate?P_SUB_ID=4937>.
“p,p'-diclorodifenildicloroetano (DDD) (CASRN 72-54-8)”. Sistema Integrado de Información de Riesgos . 25 de enero de 2007. Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos. 23 de abril de 2007 <http://www.epa.gov/iris/subst/0347.htm>.
Notas
^ Índice Merck, 11ª ed, p482
^ ab "p, p'-diclorodifenil dicloroetano (DDD) (CASRN 72-54-8)". Sistema Integrado de Información de Riesgos . 25 de enero de 2007. Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos. 23 de abril de 2007 <http://www.epa.gov/iris/subst/0347.htm>.
^ ab Mish, Frederick C., editor en jefe. “DDD”. Noveno nuevo diccionario colegiado de Webster . 9ª edición. Springfield, MA: Merriam-Webster Inc., 1985.
^ Guralnik, David B., editor en jefe. "DDD". Diccionario Webster del Nuevo Mundo de la Lengua Americana . Segunda edición universitaria. Nueva York, Nueva York: Prentice Hall Press, 1986.
^ "DD". Banco de datos de sustancias peligrosas . Biblioteca Nacional de Medicina de Estados Unidos. 25 de abril de 2007 <http://toxmap.nlm.nih.gov/toxmap/main/chemPage.jsp?chem=4,4-DICHLORODIPHENYLDICHLOROETHANE Archivado el 7 de febrero de 2012 en Wayback Machine , luego haga clic en “Env. Destino/Exposición”>.
