El dibromometano o bromuro de metileno , o dibromuro de metileno, es un halometano con la fórmula CH 2 Br 2 . Es ligeramente soluble en agua pero muy soluble en disolventes orgánicos . Es un líquido incoloro.
A temperatura ambiente, el dibromometano se congela alrededor de 0,61 GPa . La estructura cristalina sugiere fuertemente interacciones entre halógenos e hidrógeno-halógeno. [2]
El dibromometano se prepara comercialmente a partir de diclorometano mediante bromoclorometano :
La última ruta requiere tricloruro de aluminio como catalizador. [3] El producto bromoclorometano de cualquiera de las reacciones puede reaccionar de manera similar:
En el laboratorio, se prepara a partir de bromoformo utilizando arsenito de sodio e hidróxido de sodio : [4]
Otra forma es prepararlo a partir de diyodometano y bromo .
El dibromometano se utiliza como disolvente , fluido medidor y en síntesis orgánica (a menudo como estándar interno 1H -NMR ). [3] Convierte cómodamente polioles (como catecoles ) en sus derivados metilendioxi y bromometilenatos enolatos . Es un precursor mucho más barato de un reactivo de tipo Simmons-Smith que el diyodometano . [5]
Es producido naturalmente por algas marinas y liberado a los océanos. Su liberación al suelo hace que se evapore y se filtre al suelo. La liberación en agua provoca su pérdida principalmente por volatilización con una vida media de 5,2 horas. No tiene efectos biológicos o abiológicos de degradación significativos. En la atmósfera se perderá debido a la reacción con los radicales hidroxilo producidos fotoquímicamente . La vida media estimada de esta reacción es de 213 días.