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diacetileno

El diacetileno (también conocido como butadiino ) es el compuesto orgánico de fórmula C 4 H 2 . Es el compuesto más simple que contiene dos triples enlaces . Es el primero de la serie de poliinos , que son de interés teórico pero no práctico.

Ocurrencia

El diacetileno ha sido identificado en la atmósfera de Titán y en la nebulosa protoplanetaria CRL 618 por su espectro vibratorio característico . Se propone que surja de una reacción entre el acetileno y el radical etinilo (C 2 H), que se produce cuando el acetileno sufre fotólisis . Este radical, a su vez, puede atacar el triple enlace del acetileno y reaccionar eficazmente incluso a bajas temperaturas. También se ha detectado diacetileno en la Luna .

Preparación

Este compuesto se puede preparar mediante la deshidrohalogenación de 1,4-dicloro-2-butino con hidróxido de potasio (en medio alcohólico) a ~70°C: [1]

El derivado protegido con bis( trimetilsililo ) se puede preparar mediante el acoplamiento de Hay de (trimetilsilil)acetileno: [2]

Ver también

Referencias

  1. ^ Verkruijsse, HD; Brandsma, L. (1991). "Un procedimiento detallado para la preparación de Butadiyne". Comunicaciones sintéticas . 21 (5): 657. doi : 10.1080/00397919108020833.
  2. ^ Graham E. Jones; David A. Kendrick; Andrew B. Holmes (1987). "1,4-Bis (trimetilsilil) buta-1,3-diino". Síntesis orgánicas . 65 : 52. doi : 10.15227/orgsyn.065.0052.

Otras lecturas