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Cloruro de malonilo

El cloruro de malonilo es el compuesto orgánico de fórmula CH 2 (COCl) 2 . Es el derivado cloruro de acilo del ácido malónico . Es un líquido incoloro, aunque las muestras suelen tener un color intenso debido a las impurezas. El compuesto se degrada a temperatura ambiente al cabo de unos días. Se utiliza como reactivo en síntesis orgánica . [2]

Síntesis y reacciones.

El cloruro de malonilo se puede sintetizar a partir de ácido malónico en cloruro de tionilo . [3] Como compuesto bifuncional , se utiliza en la preparación de varios compuestos cíclicos mediante diacilación . Calentar en presencia de una base no nucleofílica da el derivado ceteno O=C=C(H)COCl.

Referencias

  1. ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de química orgánica: recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . La Real Sociedad de Química . pag. 797.doi :10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Thomas Ziegler (2001). "Cloruro de malonilo". Enciclopedia de Reactivos para Síntesis Orgánica . doi :10.1002/047084289X.rm016. ISBN 0471936235.
  3. ^ Chittaranjan Raha (1953). "Malonato de di-terc-butilo". Síntesis orgánicas . 33 : 20. doi : 10.15227/orgsyn.034.0026.