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Cloruro de benzal

El cloruro de benzal es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 5 CHCl 2 . [1] Este líquido incoloro es un lacrimógeno y se utiliza como bloque de construcción en la síntesis orgánica .

Preparación y uso

El cloruro de benzal se produce por la cloración de radicales libres del tolueno , siendo precedido en el proceso por el cloruro de bencilo (C 6 H 5 CH 2 Cl) y seguido por el benzotricloruro (C 6 H 5 CCl 3 ):

C6H5CH3 + Cl2C6H5CH2Cl + HCl
C6H5CH2Cl + Cl2C6H5CHCl2 + HCl
C6H5CHCl2 + Cl2C6H5CCl3 + HCl

Los haluros bencílicos suelen ser agentes alquilantes fuertes y por este motivo el cloruro de benzal se considera un compuesto peligroso.

El tratamiento del cloruro de benzal con sodio produce estilbeno .

El cloruro de benzal se utiliza principalmente en la industria como precursor del benzaldehído . Esta conversión implica hidrólisis en presencia de una base: [2]

C6H5CHCl2 + H2O C6H5CHO + 2HCl​

Referencias

  1. ^ "CLORURO DE BENZAL". Programa Internacional de Seguridad Química . Consultado el 30 de octubre de 2007 .
  2. ^ Lipper, Karl-August; Löser, Eckhard (2011). "Cloruro de bencilo y otros hidrocarburos aromáticos clorados de cadena lateral". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . doi :10.1002/14356007.o04_o01. ISBN 978-3527306732.