El clorobutanol ( tricloro-2-metil-2-propanol ) es un compuesto orgánico con la fórmula CCl 3 C(OH)(CH 3 ) 2 . El compuesto es un ejemplo de clorhidrina . El compuesto es un conservante , sedante , hipnótico y un anestésico local débil de naturaleza similar al hidrato de cloral . Tiene propiedades antibacterianas y antifúngicas. [1] El clorobutanol se utiliza normalmente en una concentración del 0,5%, donde aporta estabilidad a largo plazo a las formulaciones de múltiples ingredientes. Sin embargo, conserva actividad antimicrobiana al 0,05% en agua. El clorobutanol se ha utilizado en anestesia y eutanasia de invertebrados y peces. [2] [3] Es un sólido blanco volátil con olor a alcanfor .
Síntesis
Cristales sublimados de clorobutanol.
El clorobutanol fue sintetizado por primera vez en 1881 por el químico alemán Conrad Willgerodt (1841-1930). [4]
El clorobutanol se forma por la reacción de cloroformo y acetona en presencia de hidróxido de potasio o sodio . Puede purificarse por sublimación o recristalización. [5]
Partenogénesis
El clorobutanol ha demostrado ser eficaz para estimular la partenogénesis en los huevos de erizo de mar hasta la etapa plútea, posiblemente aumentando la irritabilidad para provocar estimulación. Para los huevos del pez Oryzias latipes , sin embargo, el clorobutanol solo actuó como anestésico. [6]
El clorobutanol es tóxico para el hígado, irrita la piel y produce un irritante grave para los ojos. [8]
Referencias
^ Noecker, Robert (2001). "Efectos de los conservantes oftálmicos comunes sobre la salud ocular". Avances en Terapia . 18 (5): 205–215. doi :10.1007/bf02853166. PMID 11783457. S2CID 1455107.
^ WN McFarland y GW Klontz (1969). "Anestesia en peces". Actas de Federación . 28 (4): 1535-1540. PMID 4894939.
^ John E. Cooper (2011). "Anestesia, analgesia y eutanasia de invertebrados". Revista ILAR . 52 (2): 196–204. doi : 10.1093/ilar.52.2.196 . PMID 21709312.
^ Ver:
Willgerodt, C. (1881). "Ueber die Einwirkung ätzender Alkalien auf halogenirte Verbindungen in Acetonlösungen" [Sobre la acción de los álcalis cáusticos sobre compuestos halogenados en soluciones de acetona]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (en alemán). 14 (2): 2451–2460. doi :10.1002/cber.188101402191.
Willgerodt, C. (1882). "Ueberführung des Acetoncloroforms in die Oxyisobuttersäure" [Conversión de clorobutanol en ácido 2-hidroxiisobutírico]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (en alemán). 15 (2): 2305–2308. doi :10.1002/cber.188201502176.
Willgerodt, C. (1883). "Zur Kenntniss des Acetoncloroforms" [[Contribución] a [nuestro] conocimiento del clorobutanol]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (en alemán). 16 (2): 1585. doi :10.1002/cber.18830160218.
Willgerodt, C.; Genieser, Ad. (1888). "Beiträge zur Kenntniss des Acetoncloroformos" [Contribuciones a [nuestro] conocimiento sobre el clorobutanol]. Journal für praktische Chemie (en alemán). 37 (8): 361–374. doi :10.1002/prac.18880370131.
^ "Clorobutanol". Wiki de locura científica . Consultado el 14 de agosto de 2020 .
^ Embriología 1956
^ Nicolás P. Franks (2006). "Dianas moleculares subyacentes a la anestesia general". Revista británica de farmacología . 147 (Suplemento 1): S72 – S81. doi : 10.1038/sj.bjp.0706441. PMC 1760740 . PMID 16402123.
