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2-butino

El 2-butino ( dimetilacetileno , crotonileno o but-2-ino ) es un alquino con fórmula química CH 3 C≡CCH 3 . Producido artificialmente, es un líquido incoloro, volátil y picante a temperatura y presión estándar .

El 2-butino es de interés para los químicos físicos debido a su barrera torsional muy baja y al problema de determinar dicha barrera mediante espectroscopia infrarroja de alta resolución. El análisis de su espectro [3] conduce a la determinación de que la barrera torsional es de solo 6 cm −1 (1,2 × 10−22  J o 72 J mol −1 ). Sin embargo, no se ha determinado si la estructura de equilibrio está eclipsada (D 3h ) o escalonada (D 3d ). El análisis de simetría utilizando el Grupo de Simetría Molecular [4] [5] G 36 muestra que sería necesario analizar su espectro Raman de rotación-vibración de alta resolución para determinar su estructura de equilibrio.

El 2-butino ( dimetiletino ) forma con 5-decino ( dibutiletino ), 4-octino ( dipropiletino ) y 3-hexino ( dietiletino ) un grupo de alquinos simétricos.

Síntesis

El 2-butino se puede sintetizar mediante la reacción de reordenamiento de etilacetileno en una solución de hidróxido de potasio etanólico . [6]

Aplicaciones

El 2-butino, junto con el propino , se utiliza para sintetizar hidroquinonas alquiladas en la síntesis total de vitamina E. [ 7]

Véase también

Referencias

  1. ^ [1] en Sigma-Aldrich
  2. ^ Página del libro web de química del NIST para 2-butino
  3. ^ di Lauro, C.; et al. (1997). "La estructura de rotación-torsión en la banda fundamental oscilante de metilo ν11/ν15 (Gs) en dimetilacetileno". J. Mol. Spectrosc . 184 (1): 177–185. doi :10.1006/jmsp.1997.7321.
  4. ^ Longuet-Higgins, HC (1963). "Los grupos de simetría de moléculas no rígidas". Física molecular . 6 (5): 445–460. Bibcode :1963MolPh...6..445L. doi : 10.1080/00268976300100501 .
  5. ^ PR Bunker (1964). "Funciones de onda de rotación-torsión de moléculas que tienen dos rotores idénticos". Mol. Phys . 8 : 81. doi :10.1080/00268976400100091.
  6. ^ Victor von Richter; Hans Meerwein (1916). Química orgánica: Química de la serie alifática Vol. I: Smith's 3rd American Ed. Filadelfia: P. Blakiston's Sons & Co. p. 89.
  7. ^ Reppe, Walter; Kutepow, N; Magin, A (1969). "Ciclización de compuestos acetilénicos". Angewandte Chemie International Edition en inglés . 8 (10): 727–733. doi :10.1002/anie.196907271.