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Hidroximetilpentilciclohexenocarboxaldehído

El hidroximetilpentilciclohexenocarboxaldehído es una fragancia sintética conocida con los nombres comerciales Lyral, Kovanol, Mugonal, Landolal. Se encuentra en algunos jabones , aguas de tocador , lociones para después del afeitado y desodorantes .

Síntesis

La síntesis típica comienza a partir del mirceno [2] e implica una reacción de Diels-Alder con acroleína para producir el grupo ciclohexenocarbaldehído; esta especie se comercializa como una fragancia por derecho propio, más comúnmente con el nombre de 'myrac aldehído '. La hidratación catalizada por ácido de este completa la síntesis formando el alcohol terciario .

Seguridad

Se sabe que Lyral actúa como un alérgeno cutáneo y figura como tal en la Directiva de la UE 76/768/CEE. [3] Comúnmente se prueba en pacientes que se someten a pruebas de parche . [4]

Referencias

  1. ^ 4- (4-hidroxi-4-metilpentil) -3-ciclohexeno-1-carboxaldehído en Sigma-Aldrich
  2. ^ Fahlbusch, KG; Hammerschmidt, F.-J.; Panten, J.; Pickenhagen, W.; Schatkowski, D.; Bauer, K.; Garbe, D.; Surburg, H. (2002). "Sabores y Fragancias". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a11_141. ISBN 3527306730.
  3. ^ Alérgenos en cosméticos y productos de cuidado personal
  4. ^ Bruze, Magnus; Andersen, Klaus Ejner; Goossens, An (marzo de 2008). "Recomendación para incluir la mezcla de fragancias 2 y el hidroxiisohexil 3-ciclohexeno carboxaldehído (Lyral) en la serie de pruebas de parche de referencia europea". Dermatitis de contacto . 58 (3): 129-133. doi :10.1111/j.1600-0536.2007.01292.x. PMID  18279149. S2CID  205813259.