El dimetil acetilendicarboxilato (DMAD) es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 O 2 CC 2 CO 2 CH 3 . Es un diéster en el que los grupos éster están conjugados con un triple enlace CC. Como tal, la molécula es altamente electrofílica y se emplea ampliamente como dienófilo en reacciones de cicloadición, como la reacción de Diels-Alder . También es un potente aceptor de Michael . [1] [2] Este compuesto existe como un líquido incoloro a temperatura ambiente. Este compuesto se utilizó en la preparación de nedocromil .
Aunque se encuentra disponible a bajo costo, el DMAD se prepara hoy en día como se hacía originalmente. El ácido maleico se broma y el ácido dibromosuccínico resultante se deshidrohalogena con hidróxido de potasio , lo que produce ácido acetilendicarboxílico . [3] [4] Luego, el ácido se esterifica con metanol y ácido sulfúrico como catalizador: [5]
DMAD es un lacrimógeno y vesicante . [ cita requerida ]