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acetato de sec-butilo

El acetato de sec -butilo , o acetato de s -butilo , es un éster comúnmente utilizado como disolvente en lacas y esmaltes , donde se utiliza en la producción de polímeros acíclicos, resinas de vinilo y nitrocelulosa . [3] Es un líquido inflamable transparente con un olor dulce. [4]

El acetato de sec -butilo tiene tres isómeros que también son ésteres de acetato: acetato de n -butilo , acetato de isobutilo y acetato de terc -butilo .

Historia

El primer método de producción de acetato de sec -butilo fue la esterificación de sec -butanol y anhídrido acético [5] Fue determinado experimentalmente y publicado en 1946 por Rolf Altschul. [6]

Toxicología

La DL50 para ratas es de 13  g/kg. [7] La ​​exposición en humanos a cantidades significativas de acetato de sec -butilo puede causar irritación en los ojos, la boca, la garganta , la nariz y la piel. [8] La ingestión e inhalación de acetato de sec -butilo puede causar depresión del sistema nervioso central produciendo síntomas de mareos y desorientación. [8]

Nomenclatura

El acetato de sec -butilo es quiral . Tiene un estereocentro , el carbono 2, en el grupo sec -butilo. Los nombres de los dos enantiómeros son:

Referencias

  1. ^ Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 370. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN. 978-0-85404-182-4.
  2. ^ abcdefg Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0073". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ "Ácido acético", Ullman's encyclopedia of industrial chemistry (2003, 6.ª ed., vol. 1, págs. 170-171). Weinheim, Alemania: Wiley-VCH.
  4. ^ Howard, HH (1993). Acetato de sec-butilo. En Handbook of environmental fate and exhibition data for organic chemists (Vol. 5, págs. 60-65). Chelsea, MI: Lewis.
  5. ^ Altschul, R. (1946). "La esterificación reversible de ácidos carboxílicos con isobuteno y trimetiletileno. Estudios cuantitativos y aplicaciones sintéticas", Journal of the American Chemical Society , 68(12), 2605–2609.
  6. ^ "Acetato de sec-butilo" . Índice Merck . Royal Society of Chemistry . 2013.
  7. ^ Centro Canadiense de Salud y Seguridad en el Trabajo. (1996). Acetato de 2-butilo. Recuperado el 20 de febrero de 2009 de la base de datos CHEMINFO.
  8. ^ ab Programa Internacional de Seguridad Química. (2003). acetato de sec -butilo. Recuperado el 20 de febrero de 2009 de la base de datos INCHEM.

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