La S -Metilmetionina (SMM) es un derivado de la metionina con la fórmula química ( CH 3 ) 2 S + CH 2 CH 2 CH(NH 3 + )CO 2 − . Este catión es un intermedio natural en muchas rutas biosintéticas debido al grupo funcional sulfonio . Se biosintetiza a partir de L -metionina y S -adenosilmetionina mediante la enzima metionina S -metiltransferasa . La S -metilmetionina es particularmente abundante en las plantas, siendo más abundante que la metionina. [2]
La S -metilmetionina a veces se denomina vitamina U , [3] pero no se considera una verdadera vitamina . El término fue acuñado en 1950 por Garnett Cheney para referirse a factores antiulcerogénicos [4] no caracterizados en el jugo de repollo crudo que pueden ayudar a acelerar la curación de las úlceras pépticas .
La S -metilmetionina surge mediante la metilación de la metionina por la S -adenosilmetionina (SAM). El coproducto es S -adenosil homocisteína . [2]
Las funciones biológicas de la S -metilmetionina no se comprenden bien. Las funciones especuladas incluyen el almacenamiento de metionina, el uso como donante de metilo y la regulación de SAM. [2] Algunas plantas utilizan S -metilmetionina como precursor del osmolito dimetilsulfoniopropionato (DMSP). Los intermedios incluyen dimetilsulfoniopropilamina y dimetilsulfoniopropionaldehído. [5]
La S -metilmetionina se encuentra en la cebada y se crea durante el proceso de malteado . Posteriormente, el SMM puede convertirse en sulfuro de dimetilo (DMS) durante el proceso de horneado de la malta, provocando un sabor indeseable. Las maltas ligeramente tostadas, como las maltas Pilsner o Lager, retienen gran parte de su contenido de SMM, mientras que las maltas con un proceso más alto, como la malta Pale Ale, tienen sustancialmente más SMM convertido en DMS en la malta. Las maltas horneadas más oscuras, como la malta Munich, prácticamente no tienen contenido de SMM ya que la mayor parte se ha convertido a DMS. Otras maltas cristal y maltas tostadas no tienen contenido de SMM y, a menudo, tampoco tienen contenido de DMS, ya que el horneado también elimina ese compuesto de la malta. [6] [7]