El 4,4′-dinitrostilbeno-2,2′-disulfonato disódico es un compuesto orgánico con la fórmula (O 2 NC 6 H 3 (SO 3 Na)CH) 2 . Esta sal es un precursor común de una variedad de tintes textiles y abrillantadores ópticos .
Preparación y reacciones
La síntesis de 4,4′-dinitrostilbeno-2,2′-disulfonato disódico comienza con la sulfonación de 4-nitrotolueno . Esta reacción produce ácido 4-nitrotolueno-2-sulfónico. La oxidación de esta especie con hipoclorito de sodio produce la sal disódica del ácido 4,4′-dinitrostilbeno-2,2′-disulfónico. [1] El producto es útil ya que su reacción con derivados de anilina da como resultado la formación de colorantes azoicos . Los colorantes comercialmente importantes derivados de este compuesto incluyen Direct Red 76, Direct Brown 78 y Direct Orange 40. [2] La reducción produce ácido 4,4′-diamino-2,2′-estilbenodisulfónico , que es un abrillantador óptico común .
Estructura de Direct Yellow 12, un colorante azoico producido a partir de 4,4′-dinitrostilbeno-2,2′-disulfonato disódico.
Historia
Arthur Green y André Wahl informaron por primera vez sobre la formación de 4,4'-dinitrostilbeno-2,2'-disulfonato disódico utilizando hipoclorito de sodio . [3] [4]
Referencias
^ Cumming, William M.; Hopper, I. Vance; Wheeler, T. Sherlock (1926). "Preparación 294.—Ácido dinitro-estilbeno-disulfónico (sal de Na)". Química orgánica sistemática: métodos modernos de preparación y estimación. Nueva York: D. Van Nostrand Company . pág. 314.
^ Verde, Arthur G .; Wahl, André R. (1897). "Ueber die Oxydation von Paranitrotoluolsulfosäure" [Sobre la oxidación del ácido para -nitrotoluenosulfónico]. Ber. Alemán. Química. Ges. (en alemán). 30 (3): 3097–3101. doi :10.1002/cber.189703003128.
^ Verde, Arthur G .; Wahl, André R. (1898). "Ueber die Oxydation der Paranitrotoluolsulfosäure" [Sobre la oxidación del ácido para -nitrotoluenosulfónico]. Ber. Alemán. Química. Ges. (en alemán). 31 (1): 1078–1080. doi :10.1002/cber.189803101195.
