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1 de octubre de 31

Oct-1-en-3-ona (CH 2 =CHC(=O)(CH 2 ) 4 CH 3 ), también conocida como 1-octen-3-ona o amil vinil cetona , es el odorante responsable del olor "metálico" típico de los metales y la sangre que entran en contacto con la piel . [2] Oct-1-en-3-ona tiene un fuerte olor metálico parecido al de un hongo con un umbral de detección de olores de 0,03-1,12 μg/m 3 y es el principal compuesto responsable del "olor a metal", seguido de decanal (olor: piel de naranja, floral) y nonanal (olor: sebo, afrutado). [3] Oct-1-en-3-ona es el producto de reducción degradativa de la reacción química de los peróxidos lipídicos de la piel y Fe 2+ . Los peróxidos lipídicos de la piel se forman a partir de los lípidos de la piel por oxidación , ya sea enzimáticamente por lipoxigenasas o por oxígeno del aire . Oct-1-en-3-ona es un análogo cetónico del alqueno 1-octeno .

Fenómenos naturales

También lo produce Uncinula necator , un hongo que causa el mildiú polvoroso de la uva. [4]

Véase también

Referencias

  1. ^ "Base de datos del metaboloma humano: se muestra metabocard para 1-octen-3-ona (HMDB0031309)". hmdb.ca . Consultado el 5 de octubre de 2024 .
  2. ^ D. Glindemann, A. Dietrich, H. Staerk, P. Kuschk (2006). "Los dos olores del hierro al tocarlo o encurtirlo: compuestos carbonílicos (para la piel) y organofosfinas". Angewandte Chemie International Edition . 45 (42): 7006–7009. doi :10.1002/anie.200602100. PMID  17009284.{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  3. ^ Información complementaria del artículo de Glindemann
  4. ^ Darriet P, Pons M, Henry R, ​​et al. (mayo de 2002). "Odorantes de impacto que contribuyen al aroma de tipo fúngico de las uvas contaminadas por mildiú polvoroso ( Uncinula necator ); incidencia de las actividades enzimáticas de la levadura Saccharomyces cerevisiae ". J. Agric. Food Chem . 50 (11): 3277–82. doi :10.1021/jf011527d. PMID  12009998.