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Hidroxiquinol

El hidroxiquinol es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 3 (OH) 3 . Es uno de los tres isómeros de bencenotriol . El compuesto es un sólido incoloro soluble en agua. Reacciona con el aire para dar un sólido negro insoluble. [1]

Producción

Se prepara industrialmente por acetilación de paraquinona con anhídrido acético seguida de hidrólisis del triacetato. [1]

Históricamente, el hidroxiquinol se producía por la acción del hidróxido de potasio sobre la hidroquinona . [2] También se puede preparar deshidratando la fructosa . [3] [4]

C6H12O6 → 3H2O + C6H6O3​​​​​​​​​

Ocurrencia natural

El hidroxiquinol es un intermediario común en la biodegradación de muchos compuestos aromáticos. Estos sustratos incluyen monoclorofenoles , diclorofenoles y especies más complejas como el pesticida 2,4,5-T . [5] El hidroxiquinol se presenta comúnmente en la naturaleza como un producto de biodegradación de la catequina , un fenol natural que se encuentra en las plantas (por ejemplo, por la bacteria del suelo Bradyrhizobium japonicum ). [6] El hidroxiquinol también es un metabolito en algunos organismos. Por ejemplo, la hidroxiquinol 1,2-dioxigenasa es una enzima que utiliza hidroxiquinol como sustrato con oxígeno para producir 3-hidroxi-cis,cis-muconato.

Referencias

  1. ^ ab Fiege, Helmut; Heinz-Werner, Voges; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe, Dorotea; Paulus, Wilfried (2005). "Derivados del fenol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim, Alemania: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a19_313. ISBN 978-3527306732.
  2. ^ Roscoe, Henry (1891). Tratado de química, volumen 3, parte 3. Londres: Macmillan & Co., pág. 199.
  3. ^ Luijkx, Gerard; Rantwijk, Fred; Bekkum, Herman (1993). "Formación hidrotermal de 1,2,4-bencenotriol a partir de 5-hidroximetil-2-furaldehído y D-fructosa". Investigación de carbohidratos . 242 (1): 131–139. doi :10.1016/0008-6215(93)80027-C.
  4. ^ Srokol, Zbigniew; Anne-Gaëlle, Bouche; Estrik, Anton; Strik, Rob; Maschmeyer, Thomas; Peters, Joop (2004). "Mejora hidrotermal de biomasa para biocombustible; estudios sobre algunos compuestos modelo de monosacáridos". Investigación de carbohidratos . 339 (10): 1717–1726. doi :10.1016/j.carres.2004.04.018. PMID  15220081.
  5. ^ Travkin, Vasili M.; Solyanikova, Inna P.; Golovleva, Ludmila A. (2006). "Vía de hidroxiquinol para la degradación microbiana de compuestos aromáticos halogenados". Revista de Ciencias Ambientales y Salud, Parte B. 41 (8): 1361–1382. doi : 10.1080/03601230600964159. PMID  17090498. S2CID  36347319.
  6. ^ Mahadevan, A.; Waheeta, Hopper (1997). "Degradación de catequina por Bradyrhizobium japonicum". Biodegradación . 8 (3): 159–165. doi :10.1023/A:1008254812074. S2CID  41221044.