Compuesto químico
El óxido de difenilfosfina es un compuesto organofosforado con la fórmula (C 6 H 5 ) 2 P(O)H. Es un sólido blanco soluble en disolventes orgánicos polares. [1]
Síntesis
El óxido de difenilfosfina se puede preparar mediante la reacción de ésteres fosfónicos , como el dietilfosfito , con reactivos de Grignard , seguido de un tratamiento ácido: [2]
- ( C2H5O ) 2P ( O ) H + 3C6H5MgBr → ( C6H5 ) 2P ( O ) MgBr + C2H5OMgBr
- ( C6H5 ) 2P (O)MgBr + HCl → (C6H5 ) 2P ( O )H + MgBrCl
Alternativamente, se puede preparar mediante la hidrólisis parcial de clorodifenilfosfina [1] o difenilfosfina . [3]
Reacciones
El óxido de difenilfosfina existe en equilibrio con su tautómero menor, el ácido difenilfosfinoso , ((C 6 H 5 ) 2 POH:
- (C 6 H 5 ) 2 P (O) H ⇌ (C 6 H 5 ) 2 POH
El óxido de difenilfosfina se utiliza en las reacciones de acoplamiento de Buchwald-Hartwig para introducir sustituyentes de difenilfosfina. [1]
El cloruro de tionilo convierte el óxido de difenilfosfina en clorodifenilfosfina.
Los ácidos organofosfínicos se desoxigenan con DIBAH . Las fosfinas secundarias resultantes son precursoras de los ligandos de fosfina . [4]
Referencias
- ^ abc Saunders, Jeffrey O.; Wang, Zheng; Ding, Kuiling (2007). "Óxido de difenilfosfina". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi :10.1002/047084289X.rd428.pub2. ISBN 978-0-471-93623-7.
- ^ Hunt, BB; Saunders, BC (1957). "Preparación y reacciones de óxido de difenilfosfina". J. Chem. Soc. : 2413–2414. doi :10.1039/JR9570002413.
- ^ Rauhut, MM; Currier, Helen A. (noviembre de 1961). "Oxidación de fosfinas secundarias a óxidos de fosfina secundaria". The Journal of Organic Chemistry . 26 (11): 4626–4628. doi :10.1021/jo01069a102.
- ^ Carl A. Busacca; Jon C. Lorenz; Paul Sabila; Nizar Haddad; Chris H. Senanyake (2007). "Síntesis de óxidos de fosfina secundarios deficientes en electrones y fosfinas secundarias: óxido de bis[3,5-bis(trifluorometil)fenil]fosfina y bis[3,5-bis(trifluorometil)fenil]fosfina". Org. Synth . 84 : 242. doi :10.15227/orgsyn.084.0242.
