Compuesto químico
El bis(cloroetil)éter es un compuesto orgánico con la fórmula O( CH2CH2Cl ) 2 . Es un éter con dos sustituyentes 2 -cloroetilo. Es un líquido incoloro con olor a disolvente clorado . [3]
Reacciones y aplicaciones
El éter bis(cloroetílico) es menos reactivo que la mostaza de azufre correspondiente S(CH 2 CH 2 Cl) 2 . [3] En presencia de una base, reacciona con el catecol para formar dibenzo-18-corona-6 : [4]
El éter bis(cloroetílico) se puede utilizar en la síntesis del antitusígeno fedrilato . Se combina con cianuro de bencilo y dos equivalentes molares de sodamida en una reacción de formación de anillo. Cuando se trata con una base fuerte, da éter divinílico , un anestésico: [5]
- O( CH2CH2Cl ) 2 + 2 KOH → O(CH=CH2 ) 2 + 2 KCl + 2 H2O
Toxicidad
La DL50 es de 74 mg/kg ( oral, rata). [3] El éter bis(cloroetílico) se considera un carcinógeno potencial. [6]
Véase también
Referencias
- ^ abcdefghijk Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0196". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ ab "Éter dicloroetílico". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ abc Wang, QQ; Begum, RA; Day, VW; Bowman-James, K. (2012). "Mostazas de azufre, oxígeno y nitrógeno: estabilidad y reactividad Wang, Qi-Qiang; Begum, Rowshan Ara; Day, Victor W.; Bowman-James, Kristin". Química orgánica y biomolecular . 10 (44): 8786–8793. doi :10.1039/c2ob26482j. PMID 23070251. S2CID 9721325.
- ^ Pedersen, CJ (1972). "Poliéteres macrocíclicos: poliéter dibenzo-18-corona-6 y poliéter diciclohexil-18-corona-6". Organic Syntheses . 52 : 66; Volúmenes recopilados , vol. 6, pág. 395.
- ^ Wollweber, Hartmund (2000). "Anestésicos generales". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a02_289. ISBN 978-3527306732.
- ^ "CDC - Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH): éter dicloroetílico - Publicaciones y productos del NIOSH". www.cdc.gov . 2017-11-07 . Consultado el 2018-10-31 .
