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Ácido nordihidroguaiarético

El ácido nordihidroguaiarético ( NDGA ) es un lignano clásico , un dímero de fenilpropano unido por un enlace entre las posiciones C8 y C8′, a diferencia de un neolignano . Es un compuesto natural que se encuentra en el arbusto de creosota ( Larrea tridentata ).

Propiedades medicinales

Como lignano, es miembro de una de las principales clases de fitoestrógenos . Si bien se afirma comúnmente que las propiedades biológicas de los lignanos per sé son nulas, y que solo los enterolignanos enterodiol y enterolactona , producidos a partir de lignanos por bacterias intestinales tienen propiedades biológicas interesantes, [1] el ácido nordihidroguaiarético tiene propiedades antioxidantes y antiinflamatorias in vitro o en modelos animales. [2] Es un inhibidor de tipo redox de la 5-lipoxigenasa . [3]

En un estudio de 1986 se alimentó a mosquitos hembra con NDGA para comprobar su efecto sobre su esperanza de vida media [ desambiguación necesaria ] . Mientras que la esperanza de vida habitual de los mosquitos era de 29 días, los mosquitos alimentados con NDGA vivieron una media de 45 días, lo que supone un aumento del 50 por ciento. [4] Un estudio de 2008 informó de que el ácido nordihidroguaiarético alargó la esperanza de vida de los ratones macho, pero no de las hembras. [5]

La planta de creosota se ha utilizado en la medicina herbaria, pero su uso es controvertido. Se utilizó ampliamente durante la década de 1950 como conservante de alimentos y para conservar fibras naturales, pero luego se prohibió después de los informes de toxicidad a principios de la década de 1960. Recientemente, se ha utilizado como suplemento nutricional; sin embargo, se ha informado de toxicidad renal y hepatotoxicidad por el uso crónico de arbusto de creosota y NDGA. [6] [7] [8]

Véase también

Referencias

  1. ^ Clavel, Thomas; Henderson, Gemma; Alpert, Carl-Alfred; Philippe, Catherine; Rigottier-Gois, Lionel; Doré, Joël; Blaut, Michael (octubre de 2005). "Comunidades bacterianas intestinales que producen compuestos activos similares al estrógeno enterodiol y enterolactona en humanos". Microbiología aplicada y ambiental . 71 (10): 6077–6085. Bibcode :2005ApEnM..71.6077C. doi :10.1128/aem.71.10.6077-6085.2005. PMC  1265965 . PMID  16204524.
  2. ^ Wang, Liang; Li, Lin; Quan, Mo-Yuan; Wang, Dong; Jia, Zhen; Li, Zhen-Fei; Li, Bin; Guo, Li; Tan, Guo-Jun (mayo de 2018). "El ácido nordihidroguaiarético puede suprimir la progresión de la encefalomielitis autoinmune experimental". IUBMB Life . 70 (5): 432–436. doi : 10.1002/iub.1739 . PMID  29637686. S2CID  5010565.
  3. ^ Gilbert, Nathaniel C.; Gerstmeier, Jana; Schexnaydre, Erin E.; Börner, Friedemann; Garscha, Ulrike; Neau, David B.; Werz, Oliver; Newcomer, Marcia E. (julio de 2020). "Información estructural y mecanicista sobre la inhibición de la 5-lipoxigenasa por productos naturales". Nature Chemical Biology . 16 (7): 783–790. doi :10.1038/s41589-020-0544-7. PMC 7747934 . PMID  32393899. 
  4. ^ Richie Jr, JP; Mills, BJ; Lang, CA (1986). "El ácido nordihidroguaiarético dietético aumenta la longevidad del mosquito". Actas de la Sociedad de Biología y Medicina Experimental . 183 (1): 81–85. doi :10.3181/00379727-183-42389. PMID  3749035. S2CID  45324341.
  5. ^ Strong, R.; Miller, RA; Astle, CM; Floyd, RA; Flurkey, K.; Hensley, KL; Javors, MA; Leeuwenburgh, C.; Nelson, JF; Ongini, E.; Nadon, NL; Warner, HR; Harrison, DE (2008). "El ácido nordihidroguaiarético y la aspirina aumentan la esperanza de vida de ratones machos genéticamente heterogéneos". Aging Cell . 7 (5): 641–650. doi :10.1111/j.1474-9726.2008.00414.x. PMC 2695675 . PMID  18631321. 
  6. ^ Arteaga, S.; Andrade-Cetto, A.; Cárdenas, R. (2005). "Larrea tridentata (arbusto de creosota), una planta abundante en los desiertos mexicanos y estadounidenses y su metabolito ácido nordihidroguaiarético". Journal of Ethnopharmacology . 98 (3): 231–239. doi :10.1016/j.jep.2005.02.002. PMID  15814253.
  7. ^ Sahu, Saura C.; Ruggles, Dennis I.; O'Donnell, Michael W. (octubre de 2006). "Actividad prooxidante y toxicidad del ácido nordihidroguaiarético en cultivos de hepatocitos de rata clon-9". Toxicología alimentaria y química . 44 (10): 1751–1757. doi :10.1016/j.fct.2006.05.016. PMID  16839654.
  8. ^ Lambert, JD; Zhao, D; Meyers, RO; Kuester, RK; Timmermann, BN; Dorr, RT (2002). "Ácido nordihidroguaiarético: hepatotoxicidad y desintoxicación en el ratón". Toxicon . 40 (12): 1701–8. Bibcode :2002Txcn...40.1701L. doi :10.1016/s0041-0101(02)00203-9. PMID  12457882.