El ácido mesoxálico , también llamado ácido oxomalónico o ácido cetomalónico , es un compuesto orgánico de fórmula C 3 H 2 O 5 o HO−(C=O) 3 −OH.
El ácido mesoxálico es a la vez un ácido dicarboxílico y un ácido cetónico . Pierde fácilmente dos protones para producir el anión divalente C 3 O 2-5, llamado mesoxalato , oxomalonato o cetomalonato . Estos términos también se utilizan para las sales que contienen este anión, como mesoxalato de sodio, Na 2 C 3 O 5 ; y para ésteres que contienen el resto −C 3 O 5 − o −O−(C=O) 3 −O− , como el mesoxalato de dietilo, (C 2 H 5 ) 2 C 3 O 5 . El mesoxalato es uno de los aniones oxocarbonados , que (como el carbonato CO 2-3y oxalato C 2 O2-4) están compuestos únicamente de carbono y oxígeno .
El ácido mesoxálico se absorbe fácilmente y reacciona con agua para formar un producto comúnmente llamado "monohidrato de ácido mesoxálico", más propiamente ácido dihidroximalónico , HO-(C=O)-C(OH) 2- (C=O)-OH. [2] En los catálogos de productos y otros contextos, los términos "ácido mesoxálico", "ácido oxomalónico", etc., a menudo se refieren a este compuesto "hidratado". En particular, el producto comercializado como "mesoxalato de sodio monohidrato" es casi siempre dihidroximalonato de sodio.
El ácido mesoxálico se puede obtener sintéticamente mediante hidrólisis de aloxano con agua baritada , [2] calentando ácido cafúrico [3] con una solución de acetato de plomo , [2] o a partir de diacetato de glicerilo y ácido nítrico concentrado en agua helada. El producto también puede obtenerse mediante oxidación del ácido tartrónico [4] o glicerol . [5] Dado que se llevan a cabo en agua, estos procedimientos generalmente dan el derivado dihidroxi.
También se prepara mediante la oxidación de glicerol con la ayuda de nitrato de bismuto (III) .