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Ácido hidroxicítrico

El ácido hidroxicítrico (HCA) es un derivado del ácido cítrico que se encuentra en una variedad de plantas tropicales, incluidas Garcinia cambogia e Hibiscus sabdariffa . [1]

Existen cuatro isómeros: ácido (+)-hidroxicítrico y (-)-hidroxicítrico, y ácido (+)-hidroxicítrico y (-)-alohidroxicítrico. El isómero del ácido (-)-hidroxicítrico es el que se encuentra en la Garcinia . [2]

Química

El ácido hidroxicítrico como tal no puede aislarse de los frutos de la garcinia o del hibisco sabdariffa. Existe tanto en forma abierta como en forma de lactona. La presencia de dos centros quirales en la molécula se aprovecha para construir esqueletos moleculares que de otro modo serían difíciles de sintetizar, demostrando así el uso de lactonas como quirones. [3]

Efectos biológicos

(-)-HCA es un inhibidor competitivo de la ATP citrato liasa , que convierte el citrato en oxaloacetato y acetil CoA . [2] El reverso de esta conversión es un paso en el ciclo del ácido cítrico .

Los estudios de laboratorio y en animales sobre el HCA han arrojado resultados que indican un potencial para la modulación del metabolismo lipídico. [4] Sin embargo, un estudio clínico ha demostrado que el HCA no tiene ningún efecto en términos de pérdida de peso o reducción de la masa grasa. [5] Un metaanálisis publicado en 2010 reveló que los efectos adversos gastrointestinales eran dos veces más probables para los usuarios de ácido hidroxicítrico. El uso de HCA está contraindicado en pacientes que sufren colitis o enfermedad inflamatoria intestinal. [6]

Un isómero del HCA, conocido como (2 S ,3 R )-HCA, inhibe la alfa-amilasa pancreática y la alfa-glucosidasa intestinal , lo que conduce a una reducción del metabolismo de los carbohidratos in vitro . [1] En un estudio en ratas Zucker , que están genéticamente predispuestas a la obesidad, el extracto de Garcinia cambogia que contenía HCA mostró que las dosis altas condujeron a una supresión significativa de la acumulación de grasa epididimaria , pero también tuvieron una alta toxicidad testicular. [7] Sin embargo, este estudio ha sido criticado debido a la posible contaminación del HCA utilizado y varios fallos de diseño. [8] [9]

Investigadores de la Universidad de Houston informaron que el hidroxicitrato es capaz de disolver los cristales de oxalato de calcio , un componente de los cálculos renales humanos. Estudios recientes (2019) muestran que los cálculos renales tienen capas y que pueden formarse y disolverse con el tiempo. Los investigadores creen que el efecto podría conducir al desarrollo de nuevos medicamentos para los cálculos renales humanos. [10]

Referencias

  1. ^ ab Yamada T, Hida H, Yamada Y (2007). "Química, propiedades fisiológicas y producción microbiana de ácido hidroxicítrico". Appl. Microbiol. Biotechnol . 75 (5): 977–82. doi :10.1007/s00253-007-0962-4. PMID  17476502. S2CID  25194835.
  2. ^ ab Jena, BS; Jayaprakasha, GK; Singh, RP; Sakariah, KK (2 de enero de 2002). "Química y bioquímica del ácido (-)-hidroxicítrico de Garcinia". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 50 (1): 10–22. doi :10.1021/jf010753k. PMID  11754536.
  3. ^ Habel, Deenamma; Nair, Divya S.; Kallingathodi, Zabeera; Mohan, Chithra; Pillai, Sarath M.; Nair, Rani R.; Tomás, Gracia; Haleema, Simimole; Gopinath, Chithra; Abdul, Rinshad V.; Fritz, Mateo (24 de julio de 2020). "Pirrolidina-2,5-dionas quirales derivadas de productos naturales, sus estructuras moleculares y conversión en esqueletos farmacológicamente importantes". Revista de Productos Naturales . 83 (7): 2178–2190. doi :10.1021/acs.jnatprod.0c00211. ISSN  0163-3864. PMID  32584573. S2CID  220079442.
  4. ^ Shara M, Ohia SE, Yasmin T, et al. (2003). "Efectos dependientes de la dosis y del tiempo de un nuevo extracto de ácido (−)-hidroxicítrico sobre el peso corporal, la peroxidación lipídica hepática y testicular, la fragmentación del ADN y los datos histopatológicos durante un período de 90 días". Mol. Cell. Biochem . 254 (1–2): 339–46. doi :10.1023/A:1027358106407. PMID  14674714. S2CID  25594704.
  5. ^ Heymsfield SB, Allison DB, Vasselli JR, Pietrobelli A, Greenfield D, Nunez C (1998). "Garcinia cambogia (ácido hidroxicítrico) como un posible agente antiobesidad: un ensayo controlado aleatorizado". JAMA . 280 (18): 1596–600. doi :10.1001/jama.280.18.1596. PMID  9820262.
  6. ^ Igho O, Shao K, Rachel P, Barbara W, Edzard E (2011). "El uso de ácido hidroxicítrico del extracto de Garcinia como suplemento para bajar de peso: una revisión sistemática y un metaanálisis de ensayos clínicos aleatorizados". J. Obes . 2011 (622): 1–9. doi : 10.1155/2011/509038 . PMC 3010674 . PMID  21197150. 
  7. ^ Saito M, Ueno M, Ogino S, Kubo K, Nagata J, Takeuchi M (2005). "Una dosis alta de Garcinia cambogia es eficaz para suprimir la acumulación de grasa en ratas Zucker macho obesas en desarrollo, pero es altamente tóxica para los testículos". Food Chem. Toxicol. 43 (3): 411–9. doi :10.1016/j.fct.2004.11.008. PMID  15680676.
  8. ^ Madhusudan Soni Burdock Group (2005). "La toxicidad de la Garcinia cambogia es engañosa". Toxicología alimentaria y química . 43 (11): 1683–1684. doi :10.1016/j.fct.2005.05.011. PMID  15993998.
  9. ^ Hayamizu, K; Tomí, H; Kaneko, yo; Shen, M; Soni, MG; Yoshino, G (2008). "Efectos del extracto de Garcinia cambogia sobre las hormonas sexuales séricas en sujetos con sobrepeso". Fitoterapia . 79 (4): 255–61. doi :10.1016/j.fitote.2007.12.003. PMID  18316163.
  10. ^ Chung J, Granja I, Taylor M, Mpourmpakis G, Asplin J (2016). "Modificadores moleculares revelan un mecanismo de inhibición patológica del crecimiento de cristales". Nature . 536 (7617): 446–450. Bibcode :2016Natur.536..446C. doi :10.1038/nature19062. PMID  27501150. S2CID  4452431.