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El ácido de Mosher

El ácido de Mosher , o ácido α-metoxi-α-trifluorometilfenilacético ( MTPA ), es un ácido carboxílico que fue utilizado por primera vez por Harry Stone Mosher como agente derivatizante quiral . [1] [2] [3] [4] Es una molécula quiral , que consta de enantiómeros R y S.

Aplicaciones

Como agente derivatizante quiral, reacciona con un alcohol o amina [5] de estereoquímica desconocida para formar un éster o amida. La configuración absoluta del éster o amida se determina luego mediante espectroscopia de RMN de protones y/o 19 F.

El cloruro de ácido de Mosher , la forma de cloruro de ácido , se utiliza a veces porque tiene mejor reactividad. [6]

Véase también

Referencias

  1. ^ JA Dale; DL Dull; HS Mosher (1969). "Ácido α-metoxi-α-trifluorometilfenilacético, un reactivo versátil para la determinación de la composición enantiomérica de alcoholes y aminas". Journal of Organic Chemistry . 34 (9): 2543–2549. doi :10.1021/jo01261a013.
  2. ^ JA Dale; HS Mosher (1973). "Regentes enantioméricos de resonancia magnética nuclear. Correlaciones configuracionales a través de desplazamientos químicos de resonancia magnética nuclear de mandelato diastereomérico, O-metilmandelato y ésteres de α-metoxi-α-trifluorometilfenilacetato (MTPA)". Revista de la Sociedad Química Americana . 95 (2): 512–519. doi :10.1021/ja00783a034.
  3. ^ Y. Goldberg; H. Alper (1992). "Una síntesis nueva y sencilla del ácido de Mosher". Journal of Organic Chemistry . 57 (13): 3731–3732. doi :10.1021/jo00039a043.
  4. ^ DL Dull; HS Mosher (1967). "Curvas de dispersión rotatoria aberrantes de los ácidos α-hidroxi- y α-metoxi-α-trifluorometilfenilacético". Revista de la Sociedad Química Americana . 89 (16): 4230. doi :10.1021/ja00992a053.
  5. ^ Véase, por ejemplo: Amidas de Mosher: determinación de la estereoquímica absoluta de aminas ópticamente activas Allen, Damian A.; Tomaso, Anthony E., Jr.; Priest, Owen P.; Hindson, David F.; Hurlburt, Jamie L. J. Chem. Educ. 2008 , 85, 698. Resumen
  6. ^ DE Ward; CK Rhee (1991). "Un método simple para la preparación a microescala del cloruro de ácido de Mosher". Tetrahedron Letters . 32 (49): 7165–7166. doi :10.1016/0040-4039(91)80466-J.