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Ácido 4-nitrobenzoico

El ácido 4-nitrobenzoico es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 4 (NO 2 ) CO 2 H. Es un sólido de color amarillo pálido. Es un precursor del cloruro de 4-nitrobenzoilo, el precursor del anestésico procaína y del ácido fólico . También es un precursor del ácido 4-aminobenzoico . [6]

Producción

El ácido 4-nitrobenzoico se prepara mediante la oxidación del 4-nitrotolueno utilizando oxígeno o dicromato como oxidantes. [7]

Preparación del ácido 4-nitrobenzoico

Alternativamente, se ha preparado mediante nitración de poliestireno seguida de oxidación del sustituyente alquilo. Este método se lleva a cabo con una selectividad para/orto mejorada debido a la protección estérica de las posiciones orto por parte de la cadena principal del polímero.

Seguridad

Este compuesto tiene una DL50 en ratas de 1960 mg/kg. [8]

Referencias

  1. ^ "Ácido 4-nitrobenzoico - Base de datos de sustancias químicas públicas de PubChem" . Consultado el 11 de abril de 2010 .
  2. ^ abcd «Datos de seguridad del ácido p-nitrobenzoico». Archivado desde el original el 27 de mayo de 2008. Consultado el 11 de abril de 2010 .
  3. ^ "Ácido p-nitrobenzoico". Archivado desde el original el 7 de mayo de 2010. Consultado el 11 de abril de 2010 .
  4. ^ "Constantes de disociación de ácidos y bases orgánicos" . Consultado el 11 de abril de 2010 .
  5. ^ "Tabla de pKa de Bordwell (acidez en DMSO)" . Consultado el 11 de abril de 2010 .
  6. ^ Takao Maki; Kazuo Takeda (2002). "Ácido benzoico y derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a03_555. ISBN . 3527306730..
  7. ^ O. Kamm; AO Matthews (1922). "Ácido p-nitrobenzoico". Org. Synth . 2 : 53. doi :10.15227/orgsyn.002.0053.
  8. ^ "Hoja de datos de seguridad del material - Ácido p-nitrobenzoico MSDS". Archivado desde el original el 7 de agosto de 2011 . Consultado el 11 de abril de 2010 .