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Ácido 2,3-dihidroxibenzoico

El ácido 2,3-dihidroxibenzoico es un fenol natural que se encuentra en Phyllanthus acidus [2] y en el helecho acuático Salvinia molesta . [3] También es abundante en los frutos de Flacourtia inermis . Es un ácido dihidroxibenzoico , un tipo de compuesto orgánico.

El sólido incoloro se produce de forma natural, formándose a través de la vía del shikimato . Se incorpora a varios sideróforos , que son moléculas que forman complejos fuertes con iones de hierro para su absorción en las bacterias. El 2,3-DHB consta de un grupo catecol , que al desprotonarse se une muy fuertemente a los centros de hierro, y el grupo de ácido carboxílico por el cual el anillo se une a varios andamiajes a través de enlaces amida. Un sideróforo famoso de alta afinidad es la enteroquelina , que contiene tres sustituyentes dihidroxibenzoilo unidos al depsipéptido de la serina . [4] [5]

Es un fármaco quelante de hierro potencialmente útil [6] y tiene propiedades antimicrobianas . [7] [8] [9]

El ácido 2,3-dihidroxibenzoico también es un producto del metabolismo de la aspirina humana . [10]

Referencias

  1. ^ ab Haynes, William M., ed. (2016). Manual de química y física del CRC (97.ª edición). CRC Press . pág. 3.190. ISBN 9781498754293.
  2. ^ Sousa M, Ousingsawat J, Seitz R, et al. (enero de 2007). "Un extracto de la planta medicinal Phyllanthus acidus y sus compuestos aislados inducen la secreción de cloruro en las vías respiratorias: un posible tratamiento para la fibrosis quística". Mol. Pharmacol . 71 (1): 366–76. doi :10.1124/mol.106.025262. PMID  17065237. S2CID  5793585.
  3. ^ Choudhary, MI; Naheed, N.; Abbaskhan, A.; Musharraf, SG; Siddiqui, H.; Atta-Ur-Rahman (2008). "Componentes fenólicos y otros componentes del helecho de agua dulce Salvinia molesta". Fitoquímica . 69 (4): 1018–1023. doi :10.1016/j.phytochem.2007.10.028. PMID  18177906.
  4. ^ O'Brien, IG; Cox, GB; Gibson, F. (1970). "Compuestos biológicamente activos que contienen ácido 2,3-dihidroxibenzoico y serina formados por Escherichia coli ". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Temas generales . 201 (3): 453–60. doi :10.1016/0304-4165(70)90165-0. PMID  4908639.
  5. ^ Young, IG; Gibson, F. (1969). "Regulación de las enzimas implicadas en la biosíntesis del ácido 2,3-dihidroxibenzoico en Aerobacter aerogenes y Escherichia coli ". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Temas generales . 177 (3): 401–11. doi :10.1016/0304-4165(69)90302-X. PMID  4306838.
  6. ^ Graziano, JH; Grady, RW; Cerami, A. (1974). "La identificación del ácido 2,3-dihidrobenzoico como un fármaco quelante de hierro potencialmente útil". Revista de farmacología y terapéutica experimental . 190 (3): 570–575. PMID  4416298.
  7. ^ George, Shibumon; PJ, Benny; Kuriakose, Sunny; George, Cincy (2011). "Actividad antibiótica del ácido 2, 3-dihidroxibenzoico aislado de la fruta de Flacourtia inermis contra bacterias resistentes a múltiples fármacos" (PDF) . Revista asiática de investigación farmacéutica y clínica . 4 (1).
  8. ^ PJ, Benny; Shibumon, George; Sunny, Kuriakose; Cincy, George (2010). "Ácido 2, 3-dihidroxibenzoico: un agente antifúngico eficaz aislado de la fruta de Flacourtia inermis". Revista internacional de investigación farmacéutica y clínica . 2 (3): 101–105.
  9. ^ George, Shibumon; PJ, Benny; Kuriakose, Sunny; George, Cincy; Sarala, Gopalakrishnan (2011). "Actividad antiprotozoaria del ácido 2, 3-dihidroxibenzoico aislado de los extractos de frutas de Flacourtia inermis Roxb". Plantas medicinales - Revista internacional de fitomedicamentos e industrias relacionadas . 3 (3): 237–241. doi :10.5958/j.0975-4261.3.3.038.
  10. ^ Grootveld, M.; Halliwell, B. (1988). "El ácido 2,3-dihidroxibenzoico es un producto del metabolismo de la aspirina humana". Farmacología bioquímica . 37 (2): 271–280. doi :10.1016/0006-2952(88)90729-0. PMID  3342084.