El ácido p -toluenosulfónico ( PTSA , pTSA o p TsOH ) o ácido tosílico ( TsOH )es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 C 6 H 4 SO 3 H. Es un sólido blanco extremadamente higroscópico que es soluble en agua, alcoholes y otrosdisolventes orgánicos polares . [6] El grupo CH 3 C 6 H 4 SO 2 se conoce como grupo tosilo y a menudo se abrevia como Ts o Tos. Muy a menudo, TsOH se refiere al monohidrato , TsOH . H2O . [ 6 ]
Como ocurre con otros ácidos arilsulfónicos , el TsOH es un ácido orgánico fuerte . Es aproximadamente un millón de veces más fuerte que el ácido benzoico . [6] Es uno de los pocos ácidos fuertes que es sólido y, por lo tanto, se pesa y almacena convenientemente.
El TsOH se prepara a escala industrial mediante la sulfonación de tolueno . Las impurezas comunes incluyen el ácido bencenosulfónico y el ácido sulfúrico. El TsOH se suministra con mayor frecuencia como monohidrato y puede ser necesario eliminar el agua complejada antes de su uso. Las impurezas se pueden eliminar mediante recristalización en su solución acuosa concentrada seguida de secado azeotrópico con tolueno. [2]
TsOH encuentra uso en síntesis orgánica como un ácido fuerte "soluble en orgánicos". Ejemplos de usos incluyen:
Los tosilatos de alquilo son agentes alquilantes porque el tosilato es aceptor de electrones y también un buen grupo saliente . El tosilato es un pseudohaluro . Los ésteres de toluenosulfonato sufren ataque nucleofílico o eliminación . La reducción de los ésteres de tosilato da el hidrocarburo. Así, la tosilación seguida de reducción permite la desoxigenación de los alcoholes.
En un uso famoso e ilustrativo del tosilato como grupo saliente, el catión 2-norbornilo se formó mediante una reacción de eliminación del tosilato de 7-norbornenilo. La eliminación se produce entre 10 y 11 veces más rápido que la solvólisis del p -toluenosulfonato de anti -7-norbornilo . [10]
Los tosilatos también son grupos protectores de los alcoholes . Se preparan combinando el alcohol con cloruro de 4-toluenosulfonilo en presencia de una base. Estas reacciones suelen realizarse en un disolvente aprótico , a menudo piridina , que además actúa como base. [11]
Esta reacción es general para los ácidos arilsulfónicos . [13] [14]