La reacción de Darzens entre 2-fluorobenzaldehído [57848-46-1] ( 1 ) y 2-bromobutirato de etilo [533-68-6] ( 2 ) da 2-etil-3-(2-fluorofenil)oxirano-2-carboxilato de etilo , CID:100942311 ( 3 ). Una hidrogenación catalítica sobre Pd/C daría 2-[(2-fluorofenil)metil]-2-hidroxibutanoato de etilo, CID:77591056 ( 4 ). Luego, la saponificación del éster da ácido 2-[(2-fluorofenil)metil]-2-hidroxibutanoico, CID:53869347 ( 5 ). El tratamiento con 2 equivalentes molares de hidruro de sodio aparentemente da ácido 2-etil-2,3-dihidrobenzofuran-2-carboxílico [111080-50-3] ( 6 ). El tratamiento del ácido carboxílico con cloruro de tionilo da el cloruro de ácido y el tratamiento posterior de este con etilendiamina en presencia de trimetilaluminio completó la síntesis de efaroxan ( 8 ).
^ Chopin P, Colpaert FC, Marien M (febrero de 1999). "Efectos de los agonistas y antagonistas de los receptores adrenérgicos alfa-2 sobre el comportamiento de dar vueltas en ratas con lesiones unilaterales de 6-hidroxidopamina de la vía nigroestriatal". J. Farmacol. Exp. El r . 288 (2): 798–804. PMID 9918591.
^ Chapleo, Christopher B.; Myers, Peter L.; Mayordomo, Richard CM; Davis, John A.; Doxey, John C.; Higgins, Stanley D.; Myers, Malcolm; Roach, Alan G.; Smith, Colin FC (1984). "Reactivos de .alfa.-adrenérgicos. 2. Efectos de la modificación del sistema de anillos de 1,4-benzodioxano sobre la actividad de los .alfa.-adrenérgicos". Revista de Química Medicinal 27 (5): 570–576. doi:10.1021/jm00371a003.
^ Mayer, P.; Brunel, P.; Imbert, T. (1999). "Una nueva síntesis eficiente de efaroxan". Cartas de química bioorgánica y medicinal 9 (20): 3021–3022. doi:10.1016/S0960-894X(99)00531-4.
^ Alta costura, K.; Gobernador, V.; Mioskowski, C. (1999). "Un nuevo enfoque para la síntesis de efaroxan". Cartas de química bioorgánica y medicinal 9 (20): 3023–3026. doi:10.1016/S0960-894X(99)00530-2.
enlaces externos
Medios relacionados con Efaroxan en Wikimedia Commons
Medios relacionados con Efaroxan en Wikimedia Commons