stringtranslate.com

Ecamsule

Ecamsule ( USAN , nombre comercial Mexoryl SX , ácido INCI tereftalilidendicanforsulfónico ) es un compuesto orgánico que se agrega a muchos protectores solares para filtrar los rayos UVA . Es un derivado del bencilideno alcanfor, muchos de los cuales son conocidos por su excelente fotoestabilidad. [2]

Aunque existen algunos absorbentes de UV diferentes con el nombre comercial Mexoryl, sólo dos de ellos se utilizan ampliamente cuando están aprobados. Mexoryl SX (soluble en agua) y Mexoryl XL (INCI Drometrizol trisiloxano , soluble en aceite). Juntos muestran un efecto sinérgico en la protección. [3] Las patentes pertenecen a L'Oréal . Los protectores solares que contienen ecamsule son exclusivos de L'Oréal y sus marcas.

Modo de acción

Expuesta a los rayos UV, la ecamsule sufre una fotoisomerización reversible , seguida de una fotoexcitación . Los rayos UV absorbidos se liberan en forma de energía térmica, sin penetrar la piel.

Los rayos UVB provocan quemaduras solares a corto plazo y cáncer de piel; Los rayos UVA provocan arrugas y pueden tener algún papel en el desarrollo del cáncer de piel. No existe una clasificación oficial para la protección UVA en los EE. UU. En Europa, existen varios sistemas de clasificación diferentes que se utilizan para medir la eficacia en el bloqueo de los rayos UVA, incluido el IPD (ensayo de oscurecimiento inmediato del pigmento) y el PPD (ensayo de oscurecimiento persistente del pigmento). El rango UVB es de 280 a 320 nanómetros y el rango UVA es de 320 a 400. Ecamsule protege contra longitudes de onda UV en el rango de 290 a 400 nanómetros, con una protección máxima a 345 nm. [4] [5] Debido a que ecamsule no cubre todo el espectro UV, debe combinarse con otros agentes de protección solar activos para garantizar una protección UV de amplio espectro. Ecamsule es un absorbente orgánico fotoestable de rayos UVA, lo que significa que no se degrada significativamente cuando se expone a la luz. Esto contrasta con la avobenzona, un absorbente de rayos UVA ampliamente utilizado , que no es intrínsecamente fotoestable y requiere fotoestabilizadores para evitar una degradación significativa con la luz. [6] [7] [8]

Eficacia

Una ecamsule que contenga un 5% de protector solar puede prevenir los cambios tempranos que conducen al fotoenvejecimiento en los seres humanos. Un protector solar de amplio espectro con ecamsule, avobenzona y octocrileno reduce significativamente el daño cutáneo asociado con la exposición a los rayos UV en seres humanos. [9]

En estudios realizados en ratones, reduce la formación de dímeros de pirimidina inducidos por los rayos UV y retrasa la aparición del cáncer de piel. La ecamsule in vitro protege eficazmente contra los efectos nocivos de los rayos UV. [10]

Seguridad

Ecamsule tiene poca absorción percutánea y pocos efectos sistémicos, por lo que se considera relativamente seguro. [11] Un estudio con ratones muestra que no aumenta la probabilidad de promover el cáncer de piel. [12] Los estudios realizados in vitro muestran que no es fotomutagénico. [13]

Debido a que ecamsule es un ácido, es necesario neutralizarlo para poder usarlo sin compensar demasiado el pH final del protector solar. Generalmente esto se hace con trietanolamina .

Disponibilidad

L'Oréal patentó ecamsule por primera vez en 1982. Fue aprobado en la UE en 1991. Los protectores solares basados ​​en ecamsule han estado disponibles en Europa, Canadá y otras partes del mundo desde 1993. Ecamsule recibió la aprobación de la FDA en 2006 para su uso. en los EE. UU. [14] Sin embargo, esta aprobación solo se extiende a los protectores solares que contienen ecamsule registrados bajo una Solicitud de Nuevo Medicamento , no a ecamsule en sí. [15] [16]

Referencias

  1. ^ ab "ecamsula". www.chemsrc.com .
  2. ^ Deflandre A, Lang G (abril de 1988). "Evaluación de la fotoestabilidad de protectores solares. Derivados de bencilideno alcanfor y dibenzoilmetano". Revista Internacional de Ciencias Cosméticas . 10 (2): 53–62. doi :10.1111/j.1467-2494.1988.tb00002.x. PMID  19456910. S2CID  35351113.
  3. ^ Moyal D. (octubre de 2004). "Prevención de la pigmentación cutánea inducida por rayos ultravioleta". Fotodermatol Fotoimmunol Fotomed . 20 (5): 243–7. doi :10.1111/j.1600-0781.2004.00111.x. PMID  15379874. S2CID  22120937.
  4. ^ Fourtanier A, Labat-Robert J, Kern P, Berrebi C, Gracia AM, Boyer B (abril de 1992). "Evaluación in vivo de la fotoprotección contra la irradiación ultravioleta A crónica mediante un nuevo protector solar Mexoryl SX". Fotoquímica Fotobiol . 55 (4): 549–60. doi :10.1111/j.1751-1097.1992.tb04277.x. PMID  1320278. S2CID  24857771.
  5. ^ Página S, Moyal D, Richard S, de Rigal J, Leveque JL, Hourseau C, Fourtanier A (junio de 1998). "Mexoryl SX: un filtro UVA de amplia absorción protege la piel humana de los efectos de dosis suberitemales repetidas de UVA". J Photochem Photobiol B . 44 (1): 69–76. doi :10.1016/S1011-1344(98)00122-5. PMID  9745729.
  6. ^ Chatelain E, Gabard B (septiembre de 2001). "Fotoestabilización de butil metoxidibenzoilmetano (avobenzona) y metoxicinamato de etilhexilo por bis-etilhexiloxifenol metoxifenil triazina (Tinosorb S), un nuevo filtro de banda ancha UV". Fotoquímica y Fotobiología . 74 (3): 401–6. doi :10.1562/0031-8655(2001)074<0401:POBMAA>2.0.CO;2. ISSN  0031-8655. PMID  11594052.
  7. ^ Tarras-Wahlberg N, Stenhagen G, Larko O, Rosen A, Wennberg AM, Wennerstrom O (octubre de 1999). "Cambios en la absorción ultravioleta de los protectores solares después de la irradiación ultravioleta". J Invest Dermatol . 113 (4): 547–53. doi : 10.1046/j.1523-1747.1999.00721.x . PMID  10504439.
  8. ^ Wetz F, Routaboul C, Denis A, Rico-Lattes I (marzo-abril de 2005). "Un nuevo absorbente de rayos UV de cadena larga derivado de 4-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano: estabilidad de la absorbancia bajo irradiación solar". Revista de ciencia cosmética . 56 (2): 135–48. doi :10.1562/2004-03-09-ra-106. PMID  15870853.
  9. ^ Seité S, Colige A, Piquemal-Vivenot P, Montastier C, Fourtanier A, Lapière C, Nusgens B (agosto de 2000). "Una crema de uso diario que absorbe todo el espectro UV protege la piel humana contra los cambios biológicos que se producen en el fotoenvejecimiento". Fotodermatol Fotoimmunol Fotomed . 16 (4): 147–55. doi :10.1034/j.1600-0781.2000.160401.x. PMID  11019938. S2CID  23813660.
  10. ^ Marrot L, Belaidi JP, Chaubo C, Meunier JR, Pérez P, Agapakis-Causse C (septiembre de 1998). "Una estrategia in vitro para evaluar la fototoxicidad de la luz ultravioleta solar a nivel molecular y celular: aplicación a la evaluación de fotoprotección". Eur J Dermatol . 8 (6): 403–12. PMID  9729050.
  11. ^ Benech-Kieffer F, Meuling WJ, Leclerc C, Roza L, Leclaire J, Nohynek G (noviembre-diciembre de 2003). "Absorción percutánea de Mexoryl SX en voluntarios humanos: comparación con datos in vitro". Skin Pharmacol Appl Skin Physiol . 16 (6): 343–55. doi :10.1159/000072929. PMID  14528058. S2CID  32449642.
  12. ^ Fourtanier A (octubre de 1996). "Mexoryl SX protege contra la fotocarcinogénesis inducida por UVR simulada por energía solar en ratones". Fotoquímica Fotobiol . 64 (4): 688–93. doi :10.1111/j.1751-1097.1996.tb03125.x. PMID  8863475. S2CID  96058554.
  13. ^ Dean SW, Dunmore RH, Ruddock SP, Dean JC, Martin CN, Kirkland DJ (mayo de 1992). "Desarrollo de ensayos para la detección de fotomutagenicidad de sustancias químicas durante la exposición a la luz ultravioleta. II. Resultados de las pruebas de tres ingredientes de protectores solares". Mutagénesis . 7 (3): 179–82. doi : 10.1093/mutage/7.3.179. PMID  1602971.
  14. ^ "Protector solar tan esperado aprobado para su venta en EE. UU." USA Today . 2006-07-24.
  15. ^ "La FDA aprueba Mexoryl en el protector solar L'Oreal". cosmeticsdesign.com .
  16. ^ "redireccionando". www.cosmeticsandtoiletries.com .

enlaces externos