Don Enrique Pérez de Guzmán y Fonseca, II duque de Medina Sidonia (fallecido en 1492), se convirtió en segundo duque en 1468. Nacido fuera del matrimonio, su nacimiento fue posteriormente legitimado por los "Reyes Católicos" Fernando e Isabel , y en consecuencia obtuvo el derecho a heredar el título de su padre, Juan Alonso de Guzmán . Participó en la Conquista del Emirato de Granada , y se le concedió en 1478 el título de Marqués de Gibraltar .
En aquellos tiempos, según el historiador Salvador de Madariaga , era considerado el hombre más rico de España. [1]
Don Enrique Guzmán [...] era por lo tanto el hombre más rico de España